Materia	Carrera	Plan	Año	Periodo
Química Orgánica	Ingeniería Agronómica		2011	2° cuatrimestre

Docente	Función	Cargo	Dedicación
PENNACCHIONI, JORGE RUBEN	Prof. Responsable	P.Adj Exc	40 Hs

Introducir al alumno en el conocimiento de los compuestos del carbono, grupos fucionales, la metodología para su estudio, la relacion entre estructuras quimicas-propiedades fisico quimica de los mismos y su aplicación en el aislamiento, síntesis, purificacion e identificacion de compuestos organicos..

Proveer a los alumnos los conocimientos necesarios de las estructuras quimicas y propiedades de los principales grupos funcionales de los compuestos organicos, que le permitan interpretar correctamente los fenómenos biologicos, microbiologicos, quimico biologicos, geneticos y terapeuticos.

TEMA 1. HIDROCARBUROS Clasificación. ALCANOS. Caracteres generales. Series homologas. Estructura. Isomería. Grupos, radicales, iones. Fuentes naturales. Métodos de obtención: reducción de halogenuros de alquilo (Grignard, Wurtz), descarboxilación, electrólisis, reducción de carburo de aluminio, hidrogenación de carbón. Propiedades físicas. Análisis conformacional. Propiedades químicas: reactivos acuosos, oxidación completa, halogenación, nitración, pirólisis, isomerización, deshidrogenación. CICOALCANOS. Teoría de las tensiones. Propiedades físicas. Conformación de ciclohexanos y derivados.


TEMA 2. ALQUENOS. Estructura. Isomería. Teoría ácido-base. Métodos de obtención: craqueo, deshidratación de alcoholes, eliminación de halogenuros de alquilo. Propiedades físicas. Propiedades químicas: oxidación (combustión-reacción de Baeyer-ozonólisis-epoxidación), adición de hidrógeno, adición iónica (reactivos simétricos y asimétricos), regla de Markownikoff (efecto peróxido), alquilación, dimerización, adición de metileno, sustitución de hidrógenos (cloración, bromación). Gas mostaza. Dialquenos: dienos conjugados, resonancia, reaccione de adición. Polimerización. Polialquenos. Vitamina A.


TEMA 3. ALQUINOS. Estructura. Método de obtención: eliminación en di y tetrahalogenuros Propiedades físicas. Propiedades químicas: reacción de adición (hidrógeno, bromo, ácidos, agua, monóxido de carbono). Polimerización. Carácter acídico. Isomerización. Alquinos importantes. Uso del acetileno. HIDROCARBUROS AROMATICOS. Benceno. Estructura. Resonancia. Obtención industrial (hulla, petróleo). Métodos de obtención: condensación de acetileno, descarboxilación de benzoato de sodio, reducción de fenol, reacción de Grignard, Diels-Alder, y Wurtz-Fittig. Propiedades químicas: reducción, oxidación, adición de halogenos, pirólisis. Acción fisiológica. Sustituciones aromáticas electrófilas. Mecanismo general. Orientación de los sustituyentes en derivados de benceno. Isomeros. Compuestos con núcleos condensados y no condensados. Carácter aromático (Huckel).


TEMA 4. HALOGENUROS DE ALQUILO. Estructura. Métodos de obtención: sustitución en alcanos, adición a olefinas, sustitución en alcoholes. Propiedades físicas. Polaridad. Efecto inductivo. Estereoisómeros. Propiedades químicas: sustitución de halógenos (agua-alcohol-cianuro), formación de alquenos, reducción, compuestos organometálicos (Grignard), síntesis de Wurtz. Halogenuros no saturados (vinilo, alilo). Compuestos polihalogenados. MECANISMO DE REACCIÓN. Teoría del estado de transición y de las colisiones (molecularidad, intermedio de reacción). Sustitución nucleófila y eliminación. HALOGENUROS AROMATICOS. Estructura de clorobenceno (TRQ). Sustitución en anillo. Reactividad de los halogenuros de arilo. Clorotoluenos. Cloruro de bencilo, bencilideno y bencilidino. Diclorodifeniltricloroetano (DDT).


TEMA 5. ALCOHOLES. Estructura. Métodos de obtención: hidrólisis de halogenuros de alquilo, hidratación de olefinas, reducción de aldehídos, cetonas y ácidos, destilación de la madera (metanol), fermentación (etanol). Asociación molecular puente hidrógeno. Destilación de alcohol. Alcohol absoluto. Propiedades químicas: ácido y base, ensayo de Lucas, sulfato de hidrógeno y alquilo, deshidratación (formación de olefinas), conversión de alcohol primario en secundario ó terciario, formación de éteres. Oxidación de alcohol primario, secundario y terciario. Uso de alcoholes. Alcoholes no saturados: alcohol vinílico, alcohol alílico. Alcoholes polihidroxilados. ALCOHOLES AROMATICOS. Estructuras, propiedades FENOLES. Estructura, propiedades, tautomería y resonancia. Propiedades químicas. Diferenciación de alcoholes y fenoles. ETERES. Estructura. Puntos de ebullición. Solubilidades. Momento dipolar. Propiedades químicas: sales de oxónio, compuestos de adición (trifluoruro de boro, reactivo Grignard), oxidación. Usos del éter.


TEMA 6. ALDEHIDOS Y CETONAS. Estructura. Tautomería. Métodos de obtención: oxidación de alcoholes (química y catalítica), hidrólisis dihalogenuros gemínales, hidratación de alquinos, descarboxilación parcial de sales de ácidos, hidrólisis de acetales. Propiedades físicas. Reacciones: adición nucleófila simple (reactivo Grignard, ácido cianhídrico, bisulfito de sodio, amoniaco y agua), adición nucleófila con pérdida de agua (etanol, hidroxilamina, fenilhidracina, semicarbacida y anilina), condensación catalizada por bases (aldólica), oxidación (Tollens, Fehling, Benedict), reducción (hidrogenación catalítica, metales activos, borohidruro de sodio, Cannizzaro), sustitución en aldehídos y cetonas, reacción halofórmica, polimerización. Aldehídos y cetonas no saturados: acroleína, cetenas. Dialdehidos y dicetonas: glioxal, diacetilo. Diferencias aldehídos y cetonas. ALDEHIDOS Y CETONAS AROMATICAS. Estructuras, propiedades, reacciones. QUINONAS. Estructura. Reacciones. Quinidrona. Naftoquinona.


TEMA 7. ACIDOS CARBOXILICOS. Estructura, propiedades. Métodos de obtención: oxidación, hidrólisis de nitrilos, reacción de Grignard, reacción de Koch. Acido fórmico. Acido acético. Acido esteárico. Dimerización. Ionización. Resonancia del anión. Constante de ionización. Puntos de fusión. Reacciones químicas: del hidrógeno ionizable, reemplazo grupo oxidrilo, sobre grupo carbonilo, eliminación grupo carboxilo, sustitución en carbono alfa. HALOGENUROS DE ACIDO. Estructura. Propiedades químicas: agente acilante, activación de carbono alfa, reactivos organometálicos. Identificación de cloruros de ácidos (porcentaje de cloro y peso molecular).ANHIDRIDOS DE ACIDO. Estructura. Identificación. Reacciones. AMIDAS. Estructura. Propiedades. Dimerización. Tautomería. Propiedades químicas: acidez, basicidad, hidrólisis, deshidratación, ácido nitroso. ESTERES. Inorgánicos y orgánicos. Estructura Métodos de obtención: ácidos carboxílicos, cloruros de ácidos y anhídridos de ácido con alcoholes, sales y halogenuros de alquilo. Propiedades. Reacciones: hidrólisis, amonólisis, alcohólisis, reducción, reactivo de Grignard.


TEMA 8. AMINAS ALIFATICAS. Estructura. Métodos de obtención: sustitución en halogenuros de alquilo, reducción (nitroderivados, oximas, iminas, nitrilos y amidas), obtención de aminas secundarias y terciarias. Propiedades físicas. Reacciones químicas: agua, ácidos, cloroplatinatos, cloroauratos, ácido nitroso, iones metálicos, halogenuros de alquilo, metilación, compuestos carbonilicos (bases de Schiff, acetilación), oxidación. Diaminas (etilendiamina, putresina). Poliaminas. Alcanolaminas (etanolamina, colina, acetilcolina). AMINAS AROMATICAS.Estructura. Anilina. Método de obtención: reducción de nitrobenceno, amonólisis de clorobenceno. Reacciones: basicidad, cloruros y anhídridos de ácidos, compuestos carbonílicos (bases de Schiff), alquilación, sustitución en anillo. Acetanilida. Acido sulfanílico. Sulfanilamida. Toluidinas. Nitroanilinas. DIAZOCOMPUESTOS. Estructura. Propiedades. Reacciones: Perdida de nitrógeno. Reducción. Copulación (fenoles, aminas primarias y secundarias). Uso de sales de diazonio. NITRILOS. Estructura. Isonitrilo. Acido cianico. Halogenuros de cianógeno. Cianamida.


TEMA 9. ISOMERÍA ÓPTICA. Actividad óptica. Polarímetro. Asimetría molecular. Quilaridad. Propiedades de los enantiomorfos: físicas, químicas, biológicas. Rotación específica. Número de estereoisómeros. Sustancia con dos carbonos asimétricos. Diasteroisómeros. Separación de racematos: mecánica, química, biológica. Racemización. Asimetría sin carbonos asimétricos ( alenos, compuestos cíclicos, bifenilos). Asimetría del nitrógeno y azufre. Estereoquímica de la sustitución nucleófila unimolecular y bimolecular y de la eliminación bimolecular.


TEMA 10. AMINOÁCIDOS. Estructura. Propiedades ópticas. Propiedades eléctricas. Punto isoiónico. Curvas de titulación. Propiedades químicas: formación de sales, ácido nitroso, formol, aldehídos aromáticos, ninhidrina. PROTEÍNAS. Composición. Unión peptídica. Oligopeptidos. Polipeptidos. Hidrólisis de proteínas. Estructura primaria: hidrólisis y separación de aninoácidos, residuos N-termilnales, residuo C-terminal. Estructura secundaria y terciaria: tipos de enlaces (unión hidrógeno, unión hidrofóbica, enlaces disulfuro, uniones salinas, enlaces ester, otras uniones). Estructura cuaternaria. Tamaño molecular y propiedades coloidales. Precipitabilidad (sales nuetras, solventes orgánicos). Proteínas simples y conjugadas.


TEMA 11. HIDRATOS DE CARBONO. Nomenclatura. Clasificación. Monosacáridos. Síntesis de azúcar simple (Killiani). Configuración: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. Equilibrio aldosas - cetosas. Enolización. Epímeros. Tautomeros cíclicos: reacciones (adición, Schiff, metilación). Reacciones de la glucosa: reducción, oxidación, ácido cianhídrico, hidroxilamina, fenilhidracina, acetilación. Estructura y configuración de la glucosa y otros monosacáridos. Naturaleza del anillo glicocídico. Mutarotación. Conversión aldohexosa- aldopentosa. Cetohexosas. Conversión aldosa-cetosa. Disacáridos: reductores y no reductores. Maltosa. Celobiosa. Lactosa. Sacarosa. Azúcar invertido. Trisacáridos: rafinosa. Polisacárido: almidón, dextrinas, glucógeno. Celulosa. Propiedades y usos.


TEMA 12 COMPUESTO HETEROCÍCLICOS. Heterociclos pentagonales. Furano. Tiofeno. Pirrol. Furfural. Tiazol. Pirazol. Imidazol. Estructura. Propiedades. Reacciones. Penicilinas. Heterociclos hexagonales. Pirano. Piridina. Niacina. Isoniazida. Oxacinas. Estructuras. Propiedades. Reacciones. Sistemas condensados. Benzofurano. Benzopirrol. Quinolina. ALCALOIDES. Estado natural. Ubicación sistemática. Propiedades generales. Nicotina. Atropina. Cocaína. Quinina. Cinconina. Morfina. Codeína. Tabaína. Cafeína. COLORANTES NATURALES. Antocianinas. Antocianidinas. Sales de flavilio. Pigmentos flavonoides. Grupo de la flavona y flavonol. Derivados de la porfina. Porfirinas. Hemoglobina. Estructuras y transformaciones. Hematina. Hemina. Estructuras y transformaciones. Hematina. Hemo. Clorofila A y B. Carotenos. Licopenos

Problemas y ejercicios de aplicación en el aula sobre los temas desarrollados en las clases teóricas y nomenclatura de compuestos orgánicos. Realización de prácticos de laboratorios sobre los temas desarrollados en las clases teóricas.
Trabajos prácticos de aula: l.- Ejercicios de nomenclatura sobre alcanos, alquenos, alquinos, halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, acidos carboxílicos, anhidridos, ésteres, halogenuros de acilo, aminas amidas, nitrilos, hidrocarburos aromáticos y sus derivados. 2.- Determinación de fórmula mímima y molecular de compuestos orgánicos. Método para la determinación cuantitativa de carbono, hidrogéno, oxigeno, nitrogéno, halógenos, fórforo y azufre. 3.- Cálculo de peso molecular de compuestos orgánicos. 4.- Determinación de estructura de compuestos orgánicos a travez de sus propiedades físicas y químicas.
Trabajos prácticos de laboratorio : 1 Punto de fusión y cristalización.2 Cromatografía 3.Síntesis de yodoformo 4.Hidratos de carbono, propiedades y reacciones. 5. Proteínas, propiedades y reacciones.

1.- Régimen de aprobación por examen final.
1.1.Para alumnos regulares, se deberá cumplimentar lo siguiente: (a) deberán aprobar la totalidad de los trabajos prácticos de laboratorio programados. Se admitirán dos inasistencias justificadas para acceder a la recuperación. (b) asistir al 80 % (como mínimo), de los trabajos prácticos de aula. (c) aprobar dos evaluaciones parciales sobre trabajos practicas de aula y fundamentos sobre los trabajos prácticos de laboratorio, con una calificación de 60 %, las que tendrán una recuperación. (d) Los alumnos que trabajan y otras condiciones especiales (Ord. CS Nº 13-03, Art. 24), tendrán otra opción de recuperación. (e) rendir y aprobar un examen final oral sobre temas teóricas
1.2. Para alumnos libres (Ord CD Nº 017-01 y CD 13-03). (a) aprobar una evaluación sobre trabajos prácticos de aula y laboratorio con una calificación de 7 (siete) puntos sobre diez. (b) rendir y aprobar un examen final oral sobre temas teóricos.
2. Régimen de aprobación sin examen final: no posee

[1] 1] Ray Q. Brewster, William E. McEwen. QUIMICA ORGANICA, Editorial Medico Quirurgica. Buenos Aires. Ultima edicion.
[2] [2] Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, New York University. QUIMICA ORGANICA. Segunda edición en español. Editorial Fondo Educativo Interamericano. 1985.
[3] [3] Louis F Fieser & Mary Fieser. Harvard University. QUIMICA ORGANICA SUPERIOR. Ediciones Grijalbo, S.A. Barcelona - México, D. F. 1966.
[4] [4] Norman L. Allinger, Michael P.Cava, Don C. De Jongh, Carl R Johnson, Norman A. Level, Calvin L. Stevens. QUIMICA ORGANICA. Editorial Reverté, S.A. Barcelona-Bogotá-Buenos Aires-Caracas-México. MCMLXXVI.1976
[5] [5] Klaus Weissermel, Hans-Hurgen Arpe. QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL. Editorial Reverté, S.A. Barcelona-Bogotá-Buenos Aires- Caracas-México-Rio de Janeiro.
[6] [6] John McMurry. QUIMICA ORGANICA. Quinta Edición. Cornell University. International Thomson Editores.
[7] [7] Juan Carlos Vega de K. QUIMICA ORGANICA PARA ESTUDIANTES DE INGENIERIA. Ediciones Universidad Católica de Chile de la Pontificia Universidad Católica de Chile. 2000 Alfaomega Grupo Editor, S.A. de C.V.
[8] [8] Hermann Niemeyer. BIOQUIMICA. Editorial Intermédica

[1] 1] David W. Martin Jr, Victor W Rodwell, Peter A. Mayes, Daryl K. Granner, BIOQUIMICA DE HARPER, Décima Edición, Editorial El Manualk Moderno, S.A. de C.V. México D. F. 1986.
[2] [3] Albert L Lehninger, BIOQUIMICA, Segunda Edición, Ediciones Omega, S. A. Barcelona. 1995.

Lograr una clara interpretación de la estructura de las moleculas organicas y su relacion con sus propiedades fisicas y quimicas, para comprender los fenómenos quimico-biologicos y su aplicación hacia nuevas perpectivas agropecuarias

Alcanos. Alquenos. Alquinos. Halogenuros alifaticos y aromáticos. Alcoholes. Fenoles. Eteres. Aldehidos. Cetonas. Quinonas. Acidos carboxilicos. Halogenuros de acido. Anhidridos de ácido. Amidas. Esteres. Aminas. Diazocompuestos. Nitrilos. Isomería óptica. Aminoácidos. Proteínas. Hidratos de carbono. Compuestos heterocíclicos. Colorantes naturales. Mecanismos de reaccion.