Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Nacional de San Luis
Facultad de Ingeniería y Ciencias Agropecuarias
Departamento: Ciencias Básicas
Área: Química
(Programa del año 2019)
(Programa en trámite de aprobación)
(Programa presentado el 07/10/2019 12:11:44)
I - Oferta Académica
Materia Carrera Plan Año Periodo
Química Orgánica Brom. C.D.Nº008/11 2019 2° cuatrimestre
II - Equipo Docente
Docente Función Cargo Dedicación
AVILA, MARIA CECILIA Prof. Responsable P.Adj Exc 40 Hs
COSTANZO, MARIA MAGDALENA Auxiliar de Práctico JTP Semi 20 Hs
FERNANDEZ, ELIANA SOLEDAD Auxiliar de Práctico A.1ra Exc 40 Hs
III - Características del Curso
Credito Horario Semanal Tipificación Duración
Teórico/Práctico Teóricas Prácticas de Aula Práct. de lab/ camp/ Resid/ PIP, etc. Total B - Teoria con prácticas de aula y laboratorio Desde Hasta Cantidad de Semanas Cantidad en Horas
Periodo
6 Hs.  Hs.  Hs.  Hs. 6 Hs. 2º Cuatrimestre 05/08/2019 16/11/2019 15 90
IV - Fundamentación
El estudiante recibirá los conocimientos generales de la química del carbono para comprender las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos. Agrupados según su función química se abordaran los mecanismos de reacción.
V - Objetivos
1- Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular, propiedades físico químicas de los compuestos.
2-Dominar en forma amplia e integrada los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas.
3- Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico y mecanismos de reacción.
VI - Contenidos
Tema 1
Introducción a la Química Orgánica
Concepto. Enlace covalente. Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación. Enlaces sigma y pi. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos: permanentes y circunstanciales. Características. Teoría de la resonancia. Postulados y condiciones.
Ácidos y bases: Teoría de Bronsted-Lowry y Lewis. Grupos Funcionales. Las moléculas orgánicas y sus reacciones
Generalidades. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Reactivos nucleófilicos y electrofílicos. Teoría del estado de transición. Intermedios de reacción: radicales libres, carbaniones y carbocationes: estabilidad relativa.

Tema 2
Hidrocarburos.
Hidrocarburos saturados. Alcanos. Fuentes naturales. Propiedades físicas y químicas. Combustibles fósiles y medio ambiente. Halogenación. Análisis conformacional. Hidrocarburos alicíclicos. Compuestos acíclicos y derivados. Isómeros conformacionales. Ciclohexano. Propiedades físicas y químicas.
Alquenos. Métodos de obtención; a partir de derivados halogenados, de alcoholes. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Adición a enlaces múltiples. Reacciones de Adición electrófila a doble enlace. Regla de Markovnikov. Hidrogenación.
Alquinos. Métodos de obtención: a partir de carburo de calcio, derivados halogenados. Propiedades físicas. Propiedades químicas: carácter acídico, reacciones de adición.
Compuestos aromáticos. Benceno. Discusión de su estructura. Aromaticidad: compuestos aromáticos y no aromáticos. Arenos. Sustitución aromática electrófila. Mecanismo general. Intermedios. Reacciones principales. Influencia de sustituyentes en reactividad y orientación. Sustitución aromática nucleófila. Compuestos heterocíclicos aromáticos. Compuestos pentatómicos. Compuestos hexatómicos.

Tema 3
Estereoquímica. Introducción. Isomería plana o de estructura. Isomería geometría: requisitos estructurales, distintas configuraciones. Isomería óptica. Quiralidad. Normas de Cahn, Ingold y Prelog. Disimetría. Racemizacion. Epimerización.

Tema 4
Compuestos Halogenados
Haluros de alquilo. Estructura de haluros de alquilo, propiedades y reacciones. Sustituciones alifáticas. Sustitución nucleófilica (SN): unimolecular (SN1) y bimolecular (SN2). Factores involucrados. Cambios estereoquímicos. SN en la naturaleza. Reacciones de eliminación: unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2). Regla de Saytzeff. Factores involucrados. Sustitución vs eliminación. Compuestos clorofluorcarbonados (CFC) y medio ambiente. Halogenuros de arilo. Propiedades y reacciones.

Tema 5
Compuestos oxigenados: Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos, Esteres. Fenoles.
Alcoholes. Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas: ruptura del enlace carbono-oxígeno y oxígeno-hidrógeno. Alcoholes polihidroxilados. Glicoles. Glicerina. Importancia, usos y toxicidad.
Fenoles. Fuentes naturales. Acidez de fenol y derivados. Métodos de obtención. Propiedades químicas. Reacciones. Quinonas. Métodos de obtención. Propiedades y reacciones. Interés biológico.
Éteres. Métodos de obtención: síntesis de Williamson. Propiedades físicas y químicas. Epóxidos. Propiedades químicas: Apertura de epóxidos. Usos. Tioles.
Aldehídos y cetonas. Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Grupo carbonilo. Mecanismo general.
Ácidos carboxílicos. Métodos de obtención. Propiedades físicas y químicas. Ácidos carboxílicos, principales términos. Ácidos halogenados. Acidez. Halogenuros y anhídridos de ácidos. Sustitución acilnucleófila.
Esteres: métodos de obtención y propiedades químicas. Usos.

Tema 6
Compuestos nitrogenados: Aminas, Amidas
Aminas. Métodos de obtención: a partir de haluros de alquilo, reducción de nitroderivados. Propiedades químicas. Basicidad. Separación de mezclas de aminas. Aminas bioactivas. Ácido sulfanílico. Sales de diazonio. Diazotacion. Propiedades y reacciones. Azocompuestos.
Amidas. Métodos de obtención y propiedades químicas. Urea, usos

Tema 7
Azúcares
Hidratos de carbonos. Clasificación. Importancia biológica. Monosacáridos. Series estéricas D y L. mutarrotación. Propiedades químicas: acción reductora, formación de acetales, glicósidos, osazonas, cianhidrinas. Oxidación. Reducción. Oligosacáridos. Disacáridos: sacarosa, maltosa, lactosa. Polisacáridos. Almidón. Celulosa. Estructura. Reconocimiento.

Tema 8
Lípidos
Ácidos Grasos. Lípidos simples. Triacilglicéridos: grasas y aceites. Propiedades. Estructura. Reacciones. Jabones. Ceras: Lípidos complejos. Fosfolípidos y Esfingolípidos
Tema 9
Aminoácidos y Proteínas
Aminoácidos. Clasificación. Principales términos. Series estéricas. Métodos de obtención. Interacción de grupos amino y carboxilo. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Reacciones del grupo amino y del grupo carboxilo.
Proteínas. Clasificación. Distintos tipos. Caracteres generales. Punto isoeléctrico. Estructuras (primarias, secundaria, etc): conceptos básicos. Desnaturalización. Coagulación.

Tema 10
Vitaminas
Caracteres generales. Clasificación. Vitaminas liposolubles e hidrosolubles. Nucleótidos. Nucleósidos. Ácidos Nucleicos

Tema 11
Colorantes
Colorantes y materias colorantes naturales. Relaciones entre constitución y color. Teoría de Witt del color. Grupos cromóforos, auxocromos. Batocromos e hipsocromos. Clasificación estructural de los colorantes. Colorantes naturales. Carotenoides: caracteres generales, alfa, beta y gamma carotenos. Licopeno isomería cis-trans. Derivados oxigenados. Derivados alfa y gamma pironas. Cumarinas. Cromonas. Flavonoides. Antocianinas y antocianidinas. Porfirinas. Clorofilas. Clorofilas a y b. estructuras y función biológica. Importancia de los colorantes en la industria alimenticia. Colorantes sintéticos. Tipos y métodos de obtención. Métodos de tinción.

VII - Plan de Trabajos Prácticos
Clases teórico-practicas:
-Nomenclatura
-Resolución de ejercicios y problemas

Trabajos prácticos de Laboratorio:
-Práctico de Laboratorio N° 1: Preparación de hidrocarburos acetilénicos
-Práctico de Laboratorio N° 2: Azúcares y polisacáridos. Propiedades y Reacciones
-Práctico de Laboratorio N° 3: Lípidos, grasas y aceites. Propiedades y Reacciones químicas.
-Práctico de Laboratorio N° 4: Obtención de Colorantes Naturales. Licopeno de zanahoria y clorofila de acelga.
VIII - Regimen de Aprobación
RÉGIMEN DE ESTUDIANTE REGULARES

El dictado de la asignatura será del tipo teórico-práctico:

I- Prácticos de aula
a) Se exige asistencia a un 80% a las clases.
b) se considerara ausente el alumno que incurra en una tardanza superior a 10 minutos.
c) El estudiante deberá llevar al día un cuaderno o carpeta, con los problemas resueltos en clase.

II- Prácticos de laboratorio:
a) Se requiere una asistencia del 100% a las clases de laboratorio
b) Antes de realizar el trabajo de laboratorio se le podrá tomar un cuestionario sobre el tema del trabajo de laboratorio, el que deberá ser respondido satisfactoriamente para ser considerado presente.
c) Finalizado el trabajo de laboratorio el alumno deberá presentar al docente encargado, el informe de los resultados obtenidos, mediante un informe escrito individual.

III- Parciales
Se tomaran tres parciales que incluirán problemas y su fundamentación teórica (cuyo puntaje de aprobación será de 70%). Las recuperaciones serán según la Ord. C.S. 32/14: Artículo 1: inciso b) Con la aprobación del 100% de las evaluaciones parciales, si las hubiere de acuerdo a la modalidad de cada Facultad. Cada Parcial tendrá DOS (2) Recuperaciones. La primera recuperación deberá llevarse a cabo en no menos de 48 horas de publicado el resultado del Parcial. La segunda recuperación se podrá realizar al final del cuatrimestre, en dicha oportunidad cada alumno rendirá el o los parciales que mantuviera sin aprobar. Las condiciones para la aprobación serán establecidas por el responsable del curso y estarán explicitadas en el programa, atendiendo a las disposiciones que se establezcan en las respectivas.
Fechas probables de exámenes parciales
1º Parcial: 20 de septiembre de 2019
2º Parcial: 22 de octubre de 2019
3º Parcial: 12 de noviembre de 2019
OBSERVACIONES

Para aquellos estudiantes que acrediten trabajar se tendrá en cuenta lo establecido en la Res. Rec. N° 52/85.

RÉGIMEN DE ESTUDIANTES LIBRES
- El examen libre constara de dos partes.
1) Evaluación escrita sobre los prácticos de aula.
2) Evaluación teórica.
Deberá aprobar el examen escrito de los prácticos de aula de acuerdo al plan de trabajos prácticos, debiendo resolver como mínimo el 70% de los problemas, de ser este aprobado, pasará a la evaluación teórica, sobre el último programa presentado, como un estudiante regular.
IX - Bibliografía Básica
[1] Obras de carácter teórico:
[2] McMurry J. Química Orgánica. Ed. Thompson. 5ta Ed. Año 1998.
[3] L. G. Wade. Química Orgánica. Ed. Prentice Hall. 1993.
[4] Ege Seyhan N. Química Orgánica. Tomo 1 y 2. Ed. Reverte. 3ra Ed. Año 1998.
[5] J. C. Vega de K. Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería. Ed. Alfaomega. 2da Ed. Año 1999
X - Bibliografia Complementaria
[1] Morrison y Boyd. Química Orgánica. Ed. Fondo Educativo Interamericano. 4ta Ed. Año 1990.
XI - Resumen de Objetivos
Ver objetivos del curso
XII - Resumen del Programa
Introducción a la Química Orgánica: Teorías de enlaces. Grupos funcionales. Hidrocarburos. H. Alifáticos. H. Aromáticos. Compuestos oxigenados: Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos, Esteres. Fenoles. Compuestos nitrogenados: Aminas, Amidas. Azucares. Lípidos. Aminoácidos y Proteínas. Vitaminas. Colorantes.
XIII - Imprevistos