![]() Ministerio de Cultura y Educación Universidad Nacional de San Luis Facultad de Química Bioquímica y Farmacia Departamento: Quimica Área: Qca Organica |
| I - Oferta Académica | ||||||||||
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| II - Equipo Docente | ||||||||||||||||||||||||||||||||
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| III - Características del Curso | |||||||||||||||||||||||||||||||
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| IV - Fundamentación |
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Dentro de las Ciencias Químicas la Química Orgánica resulta ser una disciplina que se encuentra en un continuo cambio. Esta dinámica es una consecuencia del objeto de estudio de la misma: los compuestos que contienen al carbono como átomo fundamental. Su origen se encuentra en el interés del hombre por conocer las estructuras que conforman los seres vivos y sus productos y, desde ese punto de partida, su desarrollo ha sido continuo impactando prácticamente en todos los aspectos de nuestra vida cotidiana. Su espectacular desarrollo durante las últimas décadas, ha obedecido al avance de los métodos instrumentales de análisis, particularmente los espectroscópicos, a la consolidación del conocimiento en cuanto a los mecanismos de las reacciones y al descubrimiento de nuevas moléculas de origen natural. La interacción con otras ramas de la Química ha dado lugar al desarrollo de nuevos reactivos organometálicos que han tenido un impacto singular en la síntesis enantio y diasteroselectiva como así también en reacciones catalizadas y, en su interacción con la biología, ha dado lugar a la Química Bio-Orgánica. Este primer curso de Química Orgánica trata desde las moléculas más sencillas como son los hidrocarburos hasta moléculas de cierta complejidad de tipo polifuncionales. El desarrollo de la misma se sustenta en un conocimiento lo más completo posible de la estructura molecular y las propiedades que de ella derivan. Los mecanismos de reacción permitirán generalizar ciertos comportamientos moleculares bajo determinadas condiciones de reacción, buscando establecer esquemas de razonamiento lógico y evitando, en lo posible, la memorización de las transformaciones planteadas. En cada caso se aplicarán los métodos espectroscópicos de UV e IR, como auxiliares en la identificación de estructuras.
El estudio de los diversos grupos de compuestos orgánicos se llevará a cabo siguiendo el clásico esquema de propiedades de grupos funcionales, buscando alcanzar conceptos generales que permitan decidir sobre el comportamiento químico de una molécula determinada. Finalmente, una aproximación a la síntesis orgánica, proponiendo precursores que mediante una serie de reacciones permitan alcanzar un objetivo molecular determinado, servirá de núcleo integrador de los conocimientos adquiridos. |
| V - Objetivos / Resultados de Aprendizaje |
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Comprender la relación entre la estructura molecular y las propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos. Integrar mecanismos de reacción, datos experimentales y teorías del enlace químico. Aplicar métodos espectroscópicos en el análisis estructural. Desarrollar esquemas básicos de síntesis orgánica.
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| VI - Contenidos |
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PROGRAMA ANALITICO Y DE EXAMEN:
Compuestos orgánicos: nomenclatura, propiedades, reactividad y síntesis. Propiedades de enlace, relación entre estructura y propiedades. Estereoisomería. Reacciones fundamentales. Mecanismos: reacciones iónicas y radicalarias. Grupos funcionales. Alcanos y cicloalcanos. Alquenos. Alquinos. Dienos y polienos. Compuestos aromáticos. Derivados halogenados de los hidrocarburos. Alcoholes. Fenoles. Éteres. Epóxidos. Aldehídos y cetonas. Fenoles y Quinonas. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Aminas y derivados. Nitroderivados y otras funciones nitrogenadas. Nociones de espectroscopia. IR y UV. Aplicaciones bioquímicas. EJE I: ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS Tema 1: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Estructura electrónica de las moléculas orgánicas. Repaso de la Teoría de Orbitales Moleculares con especial aplicación en la Química Orgánica. Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación. Moléculas polares y no polares. Carga formal. Grupos funcionales: clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos. Polaridad y solubilidad. Distribución electrónica y efectos derivados del desplazamiento de electrones: efecto inductivo, hiperconjugativo y resonancia. Ruptura homolítica y heterolítica. Nucleófilo y electrófilo. Estructura y estabilidad relativa de radicales libres, carbocationes y carbaniones. Acidez y basicidad: definiciones de Bronsted-Lowry y Lewis. Tema 2: ESTEREOISOMERÍA Isomería: distintos tipos. Estereoisomería óptica. Quiralidad. Representación de centros asimétricos. Actividad óptica y enantiómeros. Configuración R, S. Racematos. Compuestos con más de un centro estereogénico. Diasteroisómeros. Quiralidad en átomos distintos a carbono. Estereoisomería en compuestos cíclicos. Propiedades físicas y químicas asociadas. Disimetría molecular sin centros quirales. Estereoisomería geométrica: nomenclatura E, Z. EJE II: LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS Y SU REACTIVIDAD Tema 3: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y DERIVADOS Alcanos y cicloalcanos. Fuerzas intermoleculares. Propiedades físicas y químicas. Análisis conformacional y estabilidad en alcanos y cicloalcanos. Derivados halogenados. Reactividad del enlace C-X. Reacciones de sustitución uni y bimoleculares. Mecanismo y cinética. Implicancias estereoquímicas. Reacciones de eliminación uni y bimoleculares. Competencia entre sustitución y eliminación. Compuestos órgano-metálicos: obtención y propiedades. Tema 4: SISTEMAS CONJUGADOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS Alquenos y alquinos. Acidez de alquinos. Reacciones de adición en dobles y triples enlaces. Mecanismo y cinética. Sistemas conjugados. Adición 1,2 y 1,4. Control cinético y termodinámico. Reacción de Diels-Alder. Concepto de aromaticidad y características de los compuestos aromáticos: benceno, fenoles y quinonas. Compuestos aromáticos heterocíclicos. Reacciones de sustitución aromática electrofílica. Hidrocarburos aromáticos policíclicos. Nociones de espectroscopía UV e IR. EJE III: MOLÉCULAS ORGÁNICAS FUNCIONALIZADAS Tema 5: ALCOHOLES, ÉTERES, COMPUESTOS ORGÁNICOS DE AZUFRE Y AMINAS Alcoholes: estructuras y propiedades físicas. Clasificación y acidez. Diferencia con fenoles. Reacciones típicas de alcoholes. Éteres y epóxidos: obtención y propiedades. Compuestos orgánicos de azufre: tioles, tioéteres y sulfóxidos. Aminas: clasificación y propiedades físicas. Reactividad general y propiedades ácido-base de las aminas. Sales e hidróxidos de amonio cuaternario. Sales de diazonio. Tema 6: COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICOS Grupo carbonilo. Aldehídos y cetonas. Estructura, propiedades físicas, reacciones de adición a grupo carbonilo. Compuestos carbonílicos enolizables: acidez y tautomería ceto-enólica. Reacciones en Cα a grupo carbonilo. Reacciones de carbonilos α-β insaturados. Reducción y oxidación de compuestos carbonílicos. Grupo carboxilo. Propiedades físicas. Acidez. Reactividad general de derivados de ácidos carboxílicos: ésteres, haluros, amidas y anhídridos de ácido. Reacciones de hidrólisis de ésteres y amidas. Reacciones de condensación. |
| VII - Plan de Trabajos Prácticos |
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A. Normas de Seguridad en el Laboratorio: En la primera jornada de trabajo el alumno recibirá instrucciones respecto de las salidas de emergencia, cartelería de seguridad, ubicación del lavaojos, manta apagallamas, ducha anti-incendio, manejo de solventes y comportamiento en caso de accidentes personales o siniestro en el laboratorio. Los alumnos serán evaluados periódicamente respecto de las normas de seguridad a aplicar en su tarea experimental.
B. Actividades del Plan de Trabajos Prácticos de Laboratorio: TPL N° 1. Seguridad en el laboratorio químico, Material de laboratorio: manejo TPL N° 2. Obtención de acetileno TPL N° 3. Fenoles TPL N° 4. Cromatografía de adsorción TPL N° 5. Sales de diazonio, síntesis de anaranjado de metilo TPL N° 6. Aldehídos y cetonas C. Actividades del Plan de Trabajos Prácticos de Aula Los mismos consisten en la resolución de ejercicios y problemas relacionados con el desarrollo teórico de la asignatura. Se abordarán ejercicios de nomenclatura, aplicación de los mecanismos de las reacciones y propiedades químicas de los distintos grupos funcionales. Se proveerá de cartillas con ejercicios de aula, los que deberán ser resueltos por el alumno en las clases dedicadas al efecto o bien durante su estudio personal. |
| VIII - Regimen de Aprobación |
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1- APROBACIÓN DE TRABAJOS PRÁCTICOS
Los/as estudiantes conocerán con suficiente antelación el Trabajo o Grupos de Trabajos Prácticos a realizar. Antes de asistir a un Trabajo Práctico de Aula o Laboratorio, se deberá conocer la fundamentación teórica de los mismos. El personal docente desarrollará las temáticas correspondientes, tanto en las clases teóricas como en las explicaciones previas a los Trabajos Prácticos. En los Trabajos Prácticos de Laboratorio, los/as estudiantes deberán concurrir al laboratorio con un mínimo de conocimientos, tanto de ejecución como de fundamentación del trabajo práctico a realizar, lo que se comprobará mediante evaluaciones. Las mismas podrán realizarse antes, durante o después de la ejecución, y consistirán en cuestionarios (orales o escritos), exposiciones, coloquios, o cualquier otro recurso que se considere conveniente. La Asignatura, como norma, requerirá a los alumnos que lleven un cuaderno o legajo de informes, relativo a los Trabajos Prácticos Laboratorio. Esta documentación será visada por el Jefe de Trabajos Prácticos y constituirá un requisito para aprobación del Trabajo Práctico. Además, los/as estudiantes deberán ingresar al laboratorio provistos/as de guardapolvo, protección ocular y repasador, así como vestimenta adecuada. Se recomienda, especialmente, leer con antelación las Normas de Seguridad que se encuentran en la Guía de Trabajos Prácticos. En la primera jornada se brindarán instrucciones sobre salidas de emergencia, ubicación de lavaojos, mantas apagallamas, duchas de seguridad y comportamiento en caso de accidentes. 2- RÉGIMEN DE REGULARIDAD Para alcanzar la Regularidad en la asignatura, se realizarán tres Examinaciones Parciales, correspondientes a conceptos teóricos, trabajos prácticos de aula y/o de laboratorio, que deberán aprobarse con un mínimo de 60%. Cada estudiante tendrá derecho a dos recuperaciones por cada parcial, según el régimen académico vigente. Además de la aprobación de las Examinaciones Parciales, es necesaria la aprobación y ejecución del 100 % de los Trabajos Prácticos de Aula y Laboratorio, debiendo aprobar en primera instancia el 70 % de los mismos, en caso de recuperar solo podrán recuperar dos veces el 50% de lo adeudado. La asistencia mínima a Clases de Trabajos Prácticos de Aula Obligatorias es del 70 %. Se establece como requisito para rendir una examinación parcial el haber aprobado los Trabajos Prácticos de Aula y Laboratorio objetos de evaluación. 3- RÉGIMEN DE PROMOCIÓN Para alcanzar la Promoción de la asignatura, cada estudiante debe aprobar las tres Examinaciones Parciales, correspondientes a conceptos teóricos, trabajos prácticos de aula y/o de laboratorio, con un mínimo de 80%. Adicionalmente, deberá aprobar una evaluación final integradora, también con un mínimo de 80%. Se tendrá derecho a solo una recuperación para cualquiera de los parciales, que no podrá ser utilizada en el Integrador. Aquellos/as estudiantes que aprueben con más del 60% y menos de 80% en primera instancia, podrán hacer uso de la recuperación para alcanzar el porcentaje mínimo de promoción. El resto de los requisitos son equivalentes a la regularidad. 4- EXAMINACIÓN FINAL Los/as estudiantes que alcancen la regularidad deberán rendir un examen final, que será oral y/o escrito, en las fechas de mesas de exámenes establecidas en el calendario académico de la Universidad. El examen se desarrollará según lo explicitado en el reglamento de exámenes, que se informará previo a cada mesa de exámenes. Para rendir un examen final en condición de Libre, se requiere haber aprobado todos los Trabajos Prácticos de Laboratorio y no haber alcanzado la regularidad por parciales no aprobados, no más allá del año anterior a la fecha del examen. |
| IX - Bibliografía Básica |
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[1] Vollhardt, K.P.C. and Schore, N.E.; Química Orgánica. 3ra. Ed.; Ed. Omega S.A. 2000.
[2] Wade, L.G., Jr. Química Orgánica; 7ma. Ed.; Pearson Educación, México, 2011. [3] Mc Murry, J.; “Organic Chemistry”, 7ma. Ed., Cengage Learning Editores, S.A. 2008. [4] Carey, F. A. Química orgánica. 6ta Ed. McGRAW-HILL/Interamericana Editores, S.A. DE C.V. 2006. [5] YURKANIS BRUICE, PAULA. Química orgánica. 5ta Ed. Pearson Educación, México, 2008. [6] Loudon, M.G.; “Organic Chemistry”, 5th Ed. Addison-Wesley Publishing Company.2009. [7] Morrison, R.T. y Boyd, R.N.; Organic Chemistry 6th Ed. Prentice-Hall International. 1992. [8] Solomons, G.T.W.; Química Orgánica, Ed. Limusa.1995. [9] Streitwieser, A. y Heathcock, C.H.; Química Orgánica, 3er. Ed., McGRAW-HILL/Interamericana Ed. 1986. [10] Ege. S.; “Química Orgánica. Estructura y Reactividad”. Ed. Reverté. 2008. |
| X - Bibliografia Complementaria |
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[1] Carey, F.A. and Sundberg, R.J. ; “Advanced Organic Chemistry”. 3th Ed. Plenum Press. 1990.
[2] Eliel, E.L. and Wilen, S.H. ; “Stereochemistry of Organic Compounds”. John Wiley & Sons. 1993. [3] Greene, T.; “Protective groups in Organic Synthesis” Wiley-Interscience. 1981. [4] March, J.; “Advanced Organic Chemistry”; Ed. Mc. Graw-Hill. 1992. [5] Warren, S. Organic Synthesis: The disconnection approach John Wiley & Sons. 1982. |
| XI - Resumen de Objetivos |
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Comprender la relación entre la estructura molecular y las propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos. Integrar mecanismos de reacción, datos experimentales y teorías del enlace químico. Aplicar métodos espectroscópicos en el análisis estructural. Desarrollar esquemas básicos de síntesis orgánica.
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| XII - Resumen del Programa |
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Alcanos y Cicloalcanos. Estereoquímica. Haluros de alquilo y compuestos organometálicos. Reacciones de Sustitución Nucleófila Alifática y de Eliminación. Alquenos. Sistemas conjugados. Introducción al uso de los métodos espectroscópicos (IR – UV). Alquinos. Benceno y Aromaticidad. Sustituciones Aromáticas. Alcoholes y Éteres. Aldehídos y Cetonas. Ácidos Carboxílicos y derivados (anhídridos de ácidos, amidas, ésteres, lactonas, lactamas, halogenuros de acilo, ácidos halogenados). Compuestos-beta-dicarbonílicos. Iones enolato, su aplicación en síntesis orgánica. Fenoles y Quinonas. Aminas y Sales de diazonio. Introducción a la Síntesis Orgánica: método del sintón, retrosíntesis, grupos protectores, síntesis de moléculas polifuncionales sencillas.
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| XIII - Imprevistos |
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| XIV - Otros |
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