Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Nacional de San Luis
Facultad de Química Bioquímica y Farmacia
Departamento: Quimica
Área: Qca Organica
(Programa del año 2025)
(Programa en trámite de aprobación)
(Programa presentado el 02/09/2025 16:12:30)
I - Oferta Académica
Materia Carrera Plan Año Periodo
QUÍMICA DE BIOMOLÉCULAS LIC. EN BIOLOGÍA MOLECULAR 15/14-CD 2025 2° cuatrimestre
QUÍMICA DE BIOMOLÉCULAS LIC. EN BIOTECNOLOGÍA 7/17 2025 2° cuatrimestre
II - Equipo Docente
Docente Función Cargo Dedicación
KURINA SANZ, MARCELA BEATRIZ Prof. Responsable P.Tit. Exc 40 Hs
ORDEN, ALEJANDRO AGUSTIN Prof. Colaborador P.Asoc Exc 40 Hs
RETA, GUILLERMO FEDERICO Prof. Colaborador P.Adj Exc 40 Hs
GUTIERREZ, EDUARDO LUCIANO Responsable de Práctico JTP Exc 40 Hs
MARTINEZ, ANTARES AYELEN Responsable de Práctico JTP Simp 10 Hs
PEÑALVA, FRANCISCO JAVIER Responsable de Práctico JTP Semi 20 Hs
SAAVEDRA, ALDANA Responsable de Práctico A.1ra Exc 40 Hs
III - Características del Curso
Credito Horario Semanal Tipificación Duración
Teórico/Práctico Teóricas Prácticas de Aula Práct. de lab/ camp/ Resid/ PIP, etc. Total B - Teoria con prácticas de aula y laboratorio Desde Hasta Cantidad de Semanas Cantidad en Horas
Periodo
 Hs. 2 Hs. 4 Hs. 2 Hs. 8 Hs. 2º Cuatrimestre 04/08/2025 14/11/2025 15 120
IV - Fundamentación
Los contenidos de este curso apuntan a la necesidad de los estudiantes de Biología Molecular y Biotecnología de conocer profundamente las estructuras que conforman a los organismos vivos y/o se interrelacionan con ellos. Los avances en la aplicación de herramientas analíticas de alta tecnología, principalmente los métodos espectrométricos y computacionales, conjuntamente con actualizadas prácticas de "química húmeda" han contribuido al desarrollo de la Química Orgánica y su proyección a otras disciplinas. Se han consolidado conocimientos en el campo estructural que permiten la interpretación de los mecanismos de las reacciones químicas y bioquímicas.
Al ingresar a este curso los estudiantes habrán recibido formación básica de Química Orgánica debiendo haber alcanzado un adecuado nivel de conocimientos en cuanto a la relación estructura-propiedades físicoquímicas y mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos esenciales. El dictado de estos contenidos se realiza previo al curso de Química Biológica donde se utilizarán los conocimientos adquiridos para el entendimiento de las reacciones bioquímicas y las rutas metabólicas.
Los temas comprenden capítulos básicos de la Química Orgánica tales como el estudio de los compuestos heterocíclicos, su química y reacciones y la aplicación de métodos espectrométricos para dilucidar estructuras. Además, abarca el estudio químico-estructural de biomoléculas como hidratos de carbono, péptidos, proteínas, lípidos y ácidos nucleicos. Así mismo se consideran aspectos básicos de bioenergética y mecanismos químicos que interpretan la peculiaridad de reacciones enzimáticamente catalizadas modelo.
V - Objetivos / Resultados de Aprendizaje
•Completar la formación básica en mecanismos de reacción, estructura y métodos analíticos de la química orgánica.
•Conocer la estructura de las moléculas orgánicas que constituyen de la materia viva.
•Comprender la relación entre la estructura y la función bioquímica de las biomoléculas.
•Aplicar los conocimientos al planteo y resolución de problemas teóricos y prácticos.
VI - Contenidos
TEMA 1: INTRODUCCIÓN AL EMPLEO DE MÉTODOS ESPECTROMÉTRICOS PARA LA DILUCIDACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS
Introducción a la espectroscopía de Resonancia Magnética nuclear (RMN). Fundamentación e instrumentación. RMN de 1H y de 13C. Técnicas bidimensionales. Interpretación de espectros. Introducción a la espectrometría de masas (EM). Fundamentación e instrumentación. EM de alta y baja resolución. Fragmentaciones típicas de moléculas orgánicas sencillas. Aplicaciones.

TEMA 2: ESTRUCTURA Y QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS
Clasificación. Nomenclatura. Heterocíclicos pentatómicos y hexatómicos. Descripción estructural y propiedades. Acidez y basicidad. Reactividad y derivados. Sistemas heterocíclicos condensados. Ejemplos de interés biológico: Bases nitrogenadas, Alcaloides, Flavonoides y Porfirinas. Análisis por métodos espectrométricos.

TEMA 3: ESTRUCTURA Y QUIMICA DE LOS CARBOHIDRATOS
Clasificación. Monosacáridos. Nomenclatura. Isomería. Hemiacetales cíclicos. Análisis conformacional. Efecto anomérico y mutarrotación. Estabilidad. Química polifuncional de monosacáridos y derivados. Glicósidos. Propiedades y reactividad. Disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Ejemplos y rol biológico. Análisis estructural: Aplicación de métodos químicos, enzimáticos, cromatográficos y espectrométricos.

TEMA 4: ESTRUCTURA Y QUÍMICA DE LÍPIDOS
Ácidos grasos y derivados. Estructura de lípidos complejos. Propiedades físicas y químicas. Terpenos y esteroides. Rol de la Coenzima A en su biosíntesis. Estructura de los principales términos y propiedades. Análisis conformacional y configuracional. Reactividad. Aplicación de métodos cromatográficos y espectrométricos. Estructura y función de las vitaminas liposolubles.

TEMA 5: ESTRUCTURA Y QUÍMICA DE LOS AMINOÁCIDOS Y LAS PROTEÍNAS
Estructura de los aminoácidos. Estereoquímica, propiedades generales y reacciones características. Propiedades iónicas. Enlace peptídico. Formulación covalente de péptidos. Nomenclatura. Hidrólisis química y enzimática de la unión peptídica. Niveles de organización estructural de las proteínas: Estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. Proteínas fibrosas y globulares. Desnaturalización y manipulación proteica. Síntesis química de péptidos. Ejemplos y métodos de análisis.

TEMA 6: ESTRUCTURA Y QUÍMICA DE LOS NUCLEÓTIDOS Y LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Estructura, nomenclatura y química de nucleósidos y nucleótidos. Bioenergética. Bases estructurales de la variación de energía libre de las reacciones bioquímicas. Estructuras covalentes de los ácidos nucleicos: Ácidos ribonucleico (ARN) y desoxirribonucleico (ADN). Estructura y propiedades del ADN y los ARNs. Hidrólisis química y enzimática. Aspectos químicos y estructurales de los procesos de mutación.

TEMA 7: MECANISMOS QUÍMICOS DE REACCIONES ENZIMÁTICAS
Análisis estructural de los sitios activos y mecanismos catalíticos de enzimas hidrolíticas: esterasas, peptidasas, glicosidasas y ribonucleasas. Reacciones redox: Estructura y mecanismos de nucleótidos de nicotinamida (NAD(P)) y de flavina (FAD, FMN) y citocromos. Transferencia de grupos acilo: pirofosfato de tiamina, ácido lipoico y Coenzima A. Transaminación, descarboxilación y racemización de aminoácidos: Fosfato de piridoxal.

VII - Plan de Trabajos Prácticos
P1 = Práctica de ejercitación en aula basadas en el planteo y resolución de situaciones problemáticas tendientes a la incorporación y aplicación de conceptos, promoviendo el abordaje grupal para el tratamiento de los problemas. Preparación para la realización de prácticas P2.
PRÁCTICOS DE AULA: En las clases prácticas de aula se aborda la resolución de problemas que abarcan aspectos conceptuales y de aplicación de cada uno de los temas del programa organizados en siete guías de estudio dirigido que se corresponden con cada uno de los temas del programa.

P2 = Prácticas experimentales de laboratorio orientadas a adquirir habilidades como el planteo y desarrollo de experimentos mediante el uso de técnicas específicas de la química orgánica, promover el uso adecuado y responsable de reactivos, material y equipamiento, respetando normas de higiene y seguridad, el cuidado del ambiente y el desarrollo de criterios.

PRÁCTICAS DE LABORATORIO
TPL1: (dos jornadas): INTRODUCCIÓN AL EMPLEO DE TÉCNICAS ESPECTROMÉTRICAS EN LA DILUCIDACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS. Preparación de muestras, adquisición, procesamiento y análisis de espectros de masa y de RMN de muestras reales en los laboratorios de INTEQUI. Dilucidación estructural mediante el análisis de datos espectrométricos: RMN (1H-RMN, 13C-RMN, bidimensionales) UV, IR Y EM.

TPL2: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS DE INTERÉS BIOLÓGICO Extracción, purificación y caracterización espectroscópica de cafeína a partir de sus fuentes naturales.

TPL3: CARBOHIDRATOS. Reacciones sobre monosacáridos. Hidrólisis y análisis químico de polisacáridos. Estudio espectroscópico del proceso de mutarrotación.

TPL 4: LÍPIDOS. Reacciones sobre colesterol. Análisis cromatográfico y espectroscópico.

TPL5: PROTEÍNAS. Propiedades iónicas, titulación y estudio cromatográfico de aminoácidos. Propiedades e hidrólisis de proteínas.

TPL6: MECANISMOS QUÍMICOS DE REACCIONES ENZIMÁTICAS. Reducción química y mediada por alcohol-deshidrogenasas dependientes de NAD(P)H de cetonas proquirales. Análisis por CG-FID quiral. Caracterización espectroscópica
VIII - Regimen de Aprobación
El curso tiene la modalidad de clases Teórico-Prácticas y Trabajos Prácticos de Laboratorio. Está previsto el dictado de un porcentaje de clases teóricas en modalidad virtual sincrónica.
Los Trabajos Prácticos de Laboratorio estarán indicados en el cronograma de actividades que se entregará la primera clase teórica y se publicará por medios electrónicos. Toda la gestión de información y comunicación que deba mantenerse fuera del horario y contexto de las clases presenciales entre el equipo docente y los/las estudiantes se realizará mediante la plataforma Classroom.
Antes de cada trabajo práctico de laboratorio se habrá dictado la teoría que, junto con los textos sugeridos en el programa en vigencia de la asignatura y los protocolos de laboratorio, han de constituir el material que deberá estudiarse previo a la realización de los mismos. Es mandatorio que los y las estudiantes asistan realizar los trabajos prácticos de laboratorio con un mínimo de conocimientos del mismo en la doble faz de ejecución y fundamentación, lo que se comprobará con una breve evaluación sobre la temática previa al desarrollo del trabajo experimental. Está previstas una recuperación para cada
evaluación de trabajo práctico más una recuperación móvil que se podrá utilizar para recuperar por segunda vez un solo un trabajo práctico.
Cada estudiante será citado/a a dos (2) Exámenes Parciales. Se establece como requisito para poder rendir un examen parcial que el/la estudiante haya aprobado la totalidad de los Trabajos Prácticos de Laboratorio comprendidos en la evaluación parcial. De acuerdo a la reglamentación vigente, cada uno de los exámenes parciales se podrá recuperar dos veces.
Para regularizar el curso se deberán aprobar el 100 % del plan respectivo, tanto en lo que hace a trabajos prácticos de laboratorio como a los exámenes parciales fijados.
Examen final: El examen final será oral y/o escrito, a determinar oportunamente. Solo podrán rendir examen final aquellos/as estudiantes que revistan condición de Alumno Regular, no pudiéndose rendir este curso en condición de libre.
Está previsto que aquellos/as estudiantes que, al iniciar el dictado del curso, revistan como APROBADOS/AS en los cursos correlativos de acuerdo a la malla curricular vigente puedan acceder a la posibilidad de PROMOCIONAR el curso de Química Orgánica II mediante evaluaciones continuas sin necesidad de rendir examen final. Para ello es mandatorio alcanzar una nota mínima de 7 (siete) en las examinaciones parciales, que al menos una de ellas sea aprobada de primera instancia y pudiéndose utilizar solo una instancia de recuperación.
IX - Bibliografía Básica
[1] -QUÍMICA ORGÁNICA. Paula Yurkanis Bruice. Editorial PEARSON EDUCACIÓN. Quinta Edición, en adelante.
[2] -QUÍMICA ORGÁNICA. Vollhardt, K.P.C. / Schore, N.E. Editorial Omega Ed. 2008 en adelante
[3] -QUÍMICA ORGÁNICA. John McMurry Paraninfo. Ed. 2004 en adelante.
[4] -QUIMICA ORGANICA. Francis Carey. Ed. Mc Graw Hill. Ed 2003 en adelante
[5] -QUIMICA ORGANICA. L.G. Wade, Jr. Pearson Educación. Segunda edición en adelante.
[6] -BIOQUIMICA. Lubert Stryer, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko Editorial Reverté. Quinta Edición, 2004 en adelante.
[7] -LEHNINGER: PRINCIPIOS DE BIOQUÍMICA. Cox, M.M. - Nelson, D.L. Editorial Omega.Primera edición 2009 en adelante.
X - Bibliografia Complementaria
[1] -ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY. Sundberg; Carey. Springer Publishing Map. 5th ed. Edición
[2] -ADVANCE ORGANIC CHEMISTRY. Jerry MARCH. 3era. Ed. Wiley –Interamericana
[3] -THE ORGANIC CHEMISTRY OF PEPTIDES. Harry D-LAW. Ed. Wiley
[4] -RODD'S CHEMISTRY OF ORGANIC COMPOUNDS. Second Edition. Vol I, Part F. Ed.S Coffey
[5] -BIOORGANIC CHEMISTRY Hermann Dugas. 3rd Edition 1996. Springer Verlang
[6] -ORGANIC CHEMISTRY OF SECONDARY PLANT METABOLISM. T.A. Geisman, D.H.G. Crout. Freeman, Cooper.
[7] -ORGANIC STRUCTURE DETERMINATION. D.J. Pasto, C.R. Johnson. Prentice-Hall-INC
[8] -IDENTIFICACION ESPECTROMETRICA DE COMPUESTOS ORGANICOS. R.M. SILVERSTEIN, G.C. BASSLERY T.C. MORILL Ed. Diana
[9] -STRUCTURE E LUCIDATION OF NATURAL PRODUCTS BY MASS ESPECTROMETRY, Vol. I, Vol.II. H. BUDZIKIEWICZ, C. DJERASSI Y D.H. WILLIAMS.Holden-Day , INC
[10] -ORGANIC CHEMISTRY. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, and P. Wothers, Oxford University Press. 2000
[11] -ORGANIC CHEMISTRY. Loudon, G. Marc Oxford University Press. 4 edición. 2002.
[12] -BIOQUÍMICA. Voet Judith G., Donald Voet Ediciones Omega. 1992.
[13] -BIOQUIMICA. Kevin Ahern, Kai Eduards Van Holde, Christopher Mathews. Addison Wesley. 3ra Ed. 2002.
[14] -PRINCIPIOS DE BIOQUÍMICA H. Robert Horton ; Laurence A. Moran K. Gray Scrimgeour ; Marc D. Perry ; J.David Rawn. Prentice Hall. 4 edición. 2007.
[15] -BIOQUÍMICA. Cristopher Maathews Ed. McGraw-Hill. 2 edición.1998.
[16] -QUÍMICA ORGÁNICA. Marye Anne Fox; James K. Whitesell. The University of Texas. Addison. 1999.
XI - Resumen de Objetivos
Completar y consolidar conocimientos básicos de la química orgánica y aplicarlos al estudio de las biomoléculas.
XII - Resumen del Programa
Aplicación de técnicas espectrométricas en la dilucidación de estructuras orgánicas. Estructura y química de los compuestos heterocíclicos pentatómicos y hexatómicos. Compuestos heterocíclicos de interés biológico. Estructura y química de carbohidratos: monosacáridos, glicósidos y polisacáridos. Estructura y química de lípidos: ácidos grasos, lípidos complejos, terpenoides y vitaminas liposolubles. Estructura y química de esteroides. Estructura y química de proteínas. Aminoácidos y enlace peptídico. Estructura primaria y síntesis de péptidos. Proteínas fibrosas y globulares. Estructura secundaria, terciaria y cuaternaria. Estructura y química de nucleótidos. Bioenergética. Ácidos nucleicos: ADN y ARN. Estructura, propiedades y métodos de estudio. Mecanismos de reacciones enzimáticamente catalizadas: reacciones hidrolíticas, reacciones redox, transporte de grupos.
XIII - Imprevistos
 
XIV - Otros
NORMAS GENERALES DE HIGIENE Y SEGURIDAD
Al ingresar al salón de clases y laboratorio localizar las salidas de emergencia y la ubicación de matafuegos, duchas, lavaojos, adsorbentes antiderrames y demás elementos de seguridad. En laboratorio usar guardapolvo o bata a la altura de la rodilla, de preferencia de algodón. Usar protección ocular y guantes, vestimenta y calzado apropiados. Evitar llevar el cabello largo suelto. No comer, beber, ni fumar en los lugares de trabajo. Mantener las mesas siempre limpias y libres de materiales extraños (traer repasador). Colocar materiales peligrosos alejados de los bordes de las mesas. Arrojar material roto sólo en recipientes destinados a tal fin. Limpiar inmediatamente cualquier derrame de producto químico. Mantener sin obstáculo las zonas de circulación y de acceso a las salidas y equipos de emergencia. Informar en forma inmediata cualquier incidente al responsable de laboratorio. Antes de retirarse del laboratorio deben lavarse las manos. Para tomar material caliente usar guantes y pinzas de tamaño y material adecuados. Colocar los residuos, remanentes de muestras, etc. en recipientes especialmente destinados para tal fin. Rotular los recipientes, aunque sólo se utilicen en forma temporal. No pipetear con la boca ácidos, álcalis, solventes o productos corrosivos o tóxicos. Abrir las botellas con cuidado y dentro de una campana o cabina de seguridad. Los ácidos y bases fuertes deben mantenerse en envases de vidrio perfectamente tapados y rotulados, lejos de los bordes desde donde puedan caer. No apoyar las pipetas usadas en las mesas. Para la dilución de ácidos añadir lentamente el ácido al agua contenida en el matraz, agitando constantemente y enfriando si es necesario. Evitar aspirar solventes como así también su contacto con la piel. Si le cae por accidente sobre piel un solvente, ácido o álcali, inmediatamente lávese con abundante agua y busque atención.