Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Nacional de San Luis
Facultad de Química Bioquímica y Farmacia
Departamento: Quimica
Área: Qca Organica
(Programa del año 2022)
(Programa en trámite de aprobación)
(Programa presentado el 30/07/2022 19:56:16)
I - Oferta Académica
Materia Carrera Plan Año Periodo
QUIMICA ORGANICA ANAL. QUÍMICO 13/12-CD 2022 2° cuatrimestre
II - Equipo Docente
Docente Función Cargo Dedicación
GARRO, HUGO ALEJANDRO Prof. Responsable P.Asoc Exc 40 Hs
BORKOWSKI, EDUARDO JORGE Prof. Colaborador P.Tit. Exc 40 Hs
JUAN HIKAWCZUK, VIRGINIA ELENA Responsable de Práctico JTP Exc 40 Hs
III - Características del Curso
Credito Horario Semanal Tipificación Duración
Teórico/Práctico Teóricas Prácticas de Aula Práct. de lab/ camp/ Resid/ PIP, etc. Total B - Teoria con prácticas de aula y laboratorio Desde Hasta Cantidad de Semanas Cantidad en Horas
Periodo
7 Hs. 0 Hs. 0 Hs. 3 Hs. 10 Hs. 2º Cuatrimestre 08/08/2022 11/11/2022 14 135
IV - Fundamentación
La Química es el estudio de la materia y sus transformaciones. La Química Orgánica es aquella parte de la Química que originalmente se ocupaba de las materias vivas. Aunque esta definición resulta muy limitada en la actualidad, no cabe duda que la vida como fenómeno es, tal vez, el objeto de estudio más interesante para la humanidad y puede ser estudiada desde la perspectiva de la química del Carbono y sus compuestos, ya que los componentes esenciales de la vida: aminoácidos, proteínas, nucleótidos, ácidos nucleicos, carbohidratos, etc., son precisamente compuestos principalmente de carbono. Dicho sea esto sin olvidar que las prendas que vestimos, lo que comemos, los muebles que utilizamos, las pinturas, la nafta que sirve para movilizarnos, los fármacos, los plásticos, entre muchas otras sustancias, como algunos contaminantes, tienen también compuestos orgánicos. El conocimiento de la Química Orgánica es pues un componente esencial de la formación de un Analista Químico, si consideramos que la formación de un profesional apunta a dotarlo de conocimientos que le ayuden a mejorar la calidad de vida de toda la humanidad, en las distintas formas que preven las incumbencias profesionales
V - Objetivos / Resultados de Aprendizaje
Los alumnos deberán manejar, al final del curso, los conceptos básicos sobre: Estructura electrónica, enlace y propiedades. Las moléculas orgánicas y sus reacciones. Alcanos y cicloalcanos. Estereoisomería. Alquenos. Sistemas conjugados.
Alquinos. Mecanismos de reacción: Reacciones de sustitución
nucleófila alifática y de eliminación. Haluros de alquilo y compuestos organometálicos, Benceno y aromaticidad. Sustituciones aromáticas. Alcoholes. Eteres. Aldehidos y cetonas. Acidos carboxilicos y derivados. Fenoles y quinonas. Aminas y sales de diazonio. Lípidos, terpenoides, Esteroides, compuestos heterocíclicos, ácidos nucleicos, colorantes y vitaminas.
VI - Contenidos
TEMA N°1.- ESTRUCTURA ELECTRONICA, ENLACES Y PROPIEDADES
Revisión de teorías del enlace químico. Enlace en moléculas orgánicas. Enlace covalente. Geometría molecular. Moléculas polares y no polares. Carga formal. Teoría de la resonancia: postulados y condiciones. Orbitales atómicos y moleculares. Estructura y propiedades físicas. Hidrocarburos: generalidades, enlaces simples y múltiples. Carbocationes: formación y estabilidades relativas. Sistemas conjugados. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos: características -
TEMA N° 2.- LAS MOLECULAS ORGANICAS Y SUS REACCIONES
Grupos funcionales y series homólogas, presentación. Nomenclatura. Introducción a los distintos tipos de reacciones. Equilibrios, cinética, mecanismos y perfiles de reacción. Postulado de Hammond. Acidos y bases. Reacciones en medio acuoso y no acuoso.-
TEMA N° 3.- BENCENO Y AROMATICIDAD
El benceno: estructura, modelo de Kekulé; propiedades asociadas al carácter aromático, resonancia. Descripción de benceno según Teoría de Orbitales Moleculares. Regla de Hückel: bases electrónicas. Iones aromáticos. Compuestos aromáticos bencenoides y no bencenoides. Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Arenos. Carbocationes y radicales bencílicos, estabilidad, reactividad.
TEMA N° 4.- ALCANOS Y CICLOALCANOS I: ISOMERIA Y ANALISIS CONFORMACIONAL
Confórmeros e isómeros: concepto. Isomería: distintos tipos.Análisis conformacional de etano y n butano. Estructura de cicloalcanos, análisis conformacional. Cicloalcanos bisustituidos, isomería, análisis conformacional. Compuestos bicíclicos, configuraciones y conformaciones en el sistema decalina.
TEMA N° 5.- ESTEREOISOMERIA
Quiralidad. Actividad óptica y enantiómeros. Configuración R,S. Racematos. Compuestos con más de un centro quiral, diasteroisómeros. Estereoisomería en compuestos cíclicos. Reacciones químicas y estereoisomería. Resolución de mezclas racémicas por métodos cinéticos y biológicos. Isomería en olefinas, nomenclatura E,Z. Determinación de sistemas homotópicos, enantiotópicos y diasterotópicos; propiedades físicas y químicas asociadas.
TEMA N° 6.- ALCANOS Y CICLOALCANOS II. Mecanismos radicalarios
Energía de disociación de enlaces, reacciones homolíticas; radicales libres: estabilidades relativas. Reactividad de halógenos frente a metano, cambios de energía, mecanismo. Halogenación de alcanos superiores. Reactividad y selectividad. Pirólisis de alcanos; combustión. Nitroalcanos. Síntesis de alcanos y cicloalcanos.-
TEMA N° 7.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILA ALIFATICA (SN) Y DE ELIMINACION (E).
Halogenuros de alquilo y compuestos organometálicos. Alcoholes y éteres. Tioles y tioéteres. SN2: mecanismo, cinética, estereoquímica; efecto de la naturaleza del sustrato, nucleófilos, grupos salientes y solventes. E2: mecanismo, cinética, efecto isotópico, competencia con SN2, regioselectividad, naturaleza de la base, estereoquímica.
Reacciones de eliminación y conformación en derivados de ciclohexano. SN1: mecanismo, cinética, estabilidad de intermedios, reordenamientos, efecto del solvente, estereoquímica. Competencia entre SN y E . SNi. Familias de compuestos relacionados con este tipo de reacciones: Halogenuros de alquilo y compuestos organometálicos. Alcoholes. Eteres. Tioles y tioéteres.
TEMA N° 8: ADICIONES A ENLACES MULTIPLES.
Alquenos. Alquinos. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados. Adición Electrofílica a través de intermedios cíclicos y de carbocationes. Estereoquímica: pares eritro y treo-dl. Regioquímica. Adición nucleofílica. Adición por radicales libres. Mecanismos cíclicos. Adición a sistemas conjugados. Adición a enlaces múltiples
C-Heteroátomo. Mecanismo general, estereoquímica. Adición nucleófila de reactivos
organometálicos, Catálisis ácida y básica. Familias de compuestos relacionados con este tipo de reacciones: Alquenos. Alquinos. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados. Sustitución acil – nucleófila.
Enoles y enolatos: Adición de Michael. Síntesis del éster aceto acético. Síntesis malónica. Condensacion de Claisen.
TEMA N° 9: SUSTITUCIONES AROMATICAS.
Hidrocarburos aromáticos. Fenoles y quinonas. Sustitución aromática electrófila: mecanismo general, reacciones más importantes. Factores que influyen en la velocidad y orientación, factores parciales de velocidad. Utilidad sintética. Sustitución aromática nucleófila: mecanismos unimoleculares y bimoleculares. Mecanismo del bencino. Factores que influyen en mecanismo y velocidad. Utilidad sintética. Familias de compuestos relacionados con este tipo de reacciones: Hidrocarburos aromáticos. Fenoles y quinonas.
TEMA N° 10.- AMINAS Y SALES DE DIAZONIO. AMINOACIDOS. PROTEINAS
Estructura, propiedades, basicidad de aminas. Métodos de obtención, reacciones. Reacciones de copulación de sales de diazonio con aminas y fenoles. Compuestos azoicos. Aminoácidos. Proteínas. Estructuras. Enzimas. Propiedades.
TEMA Nº 11.- LIPIDOS. TERPENOIDES. ESTEROIDES
Ceras, grasas y aceites. Jabones. Fosfolípidos. Terpenos. Biosíntesis. Esteroides
TEMA Nº 12.- COMPUESTOS HETEROCICLICOS Y ACIDOS NUCLEICOS
Heterociclos insaturados de 5 miembros. Piridina. Reacciones. Heterociclos con anillos fusionados. Nucleótidos y Acidos nucleicos. Estructura. Modelo de Watson y Crick.
TEMA Nº 13.- COLORANTES. VITAMINAS
Colorantes naturales. Vitaminas A, B1, E, K.

VII - Plan de Trabajos Prácticos
A) Trabajos Prácticos de Laboratorio (3 hs. de duración):
1- Normas de Seguridad Generales y Especificas de las actividades de Laboratorio 2- Obtención de bromuro de etilo. Propiedades y reacciones.-
3- Obtención de acetileno. Propiedades y reacciones.-
4- Aminas. Obtención de acetanilida. Propiedades y reacciones.-
B) Trabajos Prácticos de Aula
Los mismos consisten en la resolución de ejercicios y problemas relacionados con el desarrollo teórico de la asignatura.
VIII - Regimen de Aprobación
1. La materia consta de un régimen promocional sin examen final.
2. Se toman 2 (dos) evaluaciones parciales teórico - prácticas que se califican en una escala de 0 a 10: 1er parcial: Temas 1- 5
2do parcial: Temas 6 – 12
3. Para promocionar la materia se requiere una puntuación mínima de 7 (siete) puntos en cada uno de los parciales.
4. Para aprobar los parciales se requiere una puntuación mínima de 4 (cuatro) puntos.
5. Los alumnos disponen de 2 recuperaciones por cada parcial, según reglamentación
6. Las clases teórico - prácticas son obligatorias. Se requiere para su aprobación una asistencia mínima del 80%.
7. Los trabajos prácticos de laboratorio son obligatorios. Se requiere la aprobación del 100% de los mismos. Se requiere aprobar un cuestionario previo y el TP en sí.
8. Los alumnos que no acceden a la promoción de la materia deben aprobarla por examen final.
9. Puede rendirse la materia en forma libre. El examen libre consta de una parte escrita con preguntas sobre temas de Prácticos de Laboratorio y Aula, y de un Examen Oral sobre dos temas elegidos por sorteo entre los temas del programa.
IX - Bibliografía Básica
[1] Mc Murry J. ; Química Organica, 7a. Ed. Australia, Mexico, Cengage Learning, 2008
[2] Mc Murry J. ; Química Organica, 5a. Ed. International Thomson Editores, 2001.
[3] Vollhardt, K.P.C. y Schore N.E., Química Orgánica. Estructura y función; Ed. Omega, 2008
[4] Vollhardt, K.P.C. y Schore N.E., Química Orgánica. Estructura y función; Ed. Omega, 2000
[5] Solomons G. T. W. ; Química Orgánica, Ed. Limusa.Noriega, 1985.
[6] Morrison y Boyd; Química Orgánica, 5 Ed. Addison, Wesley & Longman, 1998..-
[7] Streitwieser A. y Heathcock C. H. ; Química Orgánica, 3er. Ed. , Interamericana Mc. Graw Hill, 1989.-
[8] Loudon, M.G.; Organic Chemistry, Benjamin-Cummings Pub Co, 1988
X - Bibliografia Complementaria
[1] [1] March; Advanced Organic Chemistry; 5º Ed.,J. Wiley and Sons, 2001
[2] [2] Carey, F.A. & Sundberg, R.J.; Advanced Organic Chemistry, 4° Ed., Plenum Press, 2000.
[3] [3] Sykes P. ; Mecanismos de Reacción en Química Orgánica; Ed. Reverté, Primera, 1985.
[4] [4] Gillespie, R.J. & Popelier, P.L.A., Chemical bonding and molecular geometry, Oxford University Press, 2001
XI - Resumen de Objetivos
Los alumnos deberán manejar, al final del curso, los conceptos básicos sobre: Estructura electrónica, enlace y propiedades. Las moléculas orgánicas y sus reacciones. Alcanos y cicloalcanos. Estereoisomería. Alquenos. Sistemas conjugados.
Alquinos. Mecanismos de reacción: Reacciones de sustitución nucleófila alifática y de eliminación. Haluros de alquilo y compuestos organometálicos, Benceno y aromaticidad.
Sustituciones aromáticas. Alcoholes. Eteres. Aldehidos y cetonas. Acidos carboxilicos y derivados. Fenoles y quinonas. Aminas y sales de diazonio. aminoácidos y proteínas. Lípidos, terpenoides, Esteroides, compuestos heterocíclicos, ácidos nucleicos, colorantes y vitaminas.
XII - Resumen del Programa
A) Temas
TEMA N°1.- ESTRUCTURA ELECTRONICA, ENLACES Y PROPIEDADES
TEMA N° 2.- LAS MOLECULAS ORGANICAS Y SUS REACCIONES
TEMA N° 3.- BENCENO Y AROMATICIDAD
TEMA N° 4.- ALCANOS Y CICLOALCANOS I: ISOMERIA Y ANALISIS CONFORMACIONAL TEMA N° 5.- ESTEREOISOMERIA
TEMA N° 6.- ALCANOS Y CICLOALCANOS II. Mecanismos radicalarios
TEMA N° 7.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILA ALIFATICA (SN) Y DE ELIMINACION (E). TEMA N° 8: ADICIONES A ENLACES MULTIPLES.
TEMA N° 9: SUSTITUCIONES AROMATICAS.
TEMA N° 10.- AMINAS Y SALES DE DIAZONIO. AMINOACIDOS. PROTEINAS TEMA Nº 11.- LIPIDOS, TERPENOIDES, ESTEROIDES
TEMA Nº 12.- COMPUESTOS HETEROCICLICOS Y ACIDOS NUCLEICOS
TEMA Nº 13.- COLORANTES. VITAMINAS

B) Trabajos Prácticos de Laboratorio:

C) Trabajos Prácticos de Aula
XIII - Imprevistos
El Prof. Responsanble en 2022 será el Dr. Hugo Alejandro Garro, y el Dr. Borkowski obrará como colaborador (el sistema no permite todavía esta edición).


El crédito horario es de 135 hs, y se considera el dictado de forma no presencial sincrónica.
XIV - Otros