Materia	Carrera	Plan	Año	Periodo
Química Orgánica	Brom.	C.D.Nº008/11	2021	2° cuatrimestre

Docente	Función	Cargo	Dedicación
AVILA, MARIA CECILIA	Prof. Responsable	P.Asoc Exc	40 Hs
COSTANZO, MARIA MAGDALENA	Responsable de Práctico	JTP Semi	20 Hs
PONCE, MARIA DEL VALLE	Responsable de Práctico	JTP Exc	40 Hs

El alumno recibirá los conocimientos generales de la química del carbono para comprender las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos. Agrupados según su función química se abordaran los mecanismos de reacción.

1- Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular, propiedades físico químicas de los compuestos.
2-Dominar en forma amplia e integrada los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas.
3- Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico y mecanismos de reacción.

Tema 1
Introducción a la Química Orgánica
Concepto. Enlace covalente. Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación. Enlaces sigma y pi. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos: permanentes y circunstanciales. Características. Teoría de la resonancia. Postulados y condiciones.
Ácidos y bases: Teoría de Bronsted-Lowry y Lewis. Grupos Funcionales. Las moléculas orgánicas y sus reacciones. Generalidades. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Reactivos nucleófilicos y electrofílicos. Teoría del estado de transición. Intermedios de reacción: radicales libres, carbaniones y carbocationes: estabilidad relativa.

Tema 2
Hidrocarburos.
Hidrocarburos saturados. Alcanos. Fuentes naturales. Propiedades físicas y químicas. Combustibles fósiles y medio ambiente. Halogenación. Análisis conformacional. Hidrocarburos alicíclicos. Compuestos acíclicos y derivados. Isómeros conformacionales. Ciclohexano. Propiedades físicas y químicas.
Alquenos. Métodos de obtención; a partir de derivados halogenados, de alcoholes. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Adición a enlaces múltiples. Reacciones de Adición electrófila a doble enlace. Regla de Markovnikov. Hidrogenación.
Alquinos. Métodos de obtención: a partir de carburo de calcio, derivados halogenados. Propiedades físicas. Propiedades químicas: carácter acídico, reacciones de adición.
Compuestos aromáticos. Benceno. Discusión de su estructura. Aromaticidad: compuestos aromáticos y no aromáticos. Arenos. Sustitución aromática electrófila. Mecanismo general. Intermedios. Reacciones principales.

Tema 3
Estereoquímica. Introducción. Isomería plana o de estructura. Isomería geometría: requisitos estructurales, distintas configuraciones. Isomería óptica. Quiralidad.

Tema 4
Compuestos Halogenados
Haluros de alquilo. Estructura de haluros de alquilo, propiedades y reacciones. Sustituciones alifáticas. Sustitución nucleófilica (SN): unimolecular (SN1) y bimolecular (SN2). Factores involucrados. Cambios estereoquímicos. SN en la naturaleza. Reacciones de eliminación: unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2). Regla de Saytzeff. Factores involucrados. Sustitución vs eliminación.

Tema 5
Compuestos oxigenados: Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos, Esteres. Fenoles.
Alcoholes. Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas: ruptura del enlace carbono-oxígeno y oxígeno-hidrógeno. Alcoholes polihidroxilados. Glicoles. Glicerina. Importancia, usos y toxicidad.
Fenoles. Fuentes naturales. Acidez de fenol y derivados. Métodos de obtención. Propiedades químicas. Reacciones. Quinonas. Métodos de obtención. Propiedades y reacciones. Interés biológico.
Éteres. Métodos de obtención: síntesis de Williamson. Propiedades físicas y químicas. Epóxidos. Propiedades químicas
Aldehídos y cetonas. Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Grupo carbonilo. Mecanismo general.
Ácidos carboxílicos. Métodos de obtención. Propiedades físicas y químicas. Ácidos carboxílicos, principales términos.
Esteres: métodos de obtención y propiedades químicas. Usos.

Tema 6
Compuestos nitrogenados: Aminas, Amidas
Aminas. Métodos de obtención: a partir de haluros de alquilo, reducción de nitroderivados. Propiedades químicas. Basicidad.
Amidas. Métodos de obtención y propiedades químicas. Urea, usos

Tema 7
Azúcares
Hidratos de carbonos. Clasificación. Importancia biológica. Monosacáridos. Series estéricas D y L. mutarrotación. Propiedades químicas: acción reductora, formación de acetales, glicósidos, osazonas, cianhidrinas. Oxidación. Reducción. Oligosacáridos. Disacáridos: sacarosa, maltosa, lactosa. Polisacáridos. Almidón. Celulosa. Estructura. Reconocimiento.

Tema 8
Lípidos
Ácidos Grasos. Lípidos simples. Triacilglicéridos: grasas y aceites. Propiedades. Estructura. Reacciones. Jabones. Ceras: Lípidos complejos.

Tema 9
Aminoácidos y Proteínas
Aminoácidos. Clasificación. Principales términos. Series estéricas. Métodos de obtención. Interacción de grupos amino y carboxilo. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Reacciones del grupo amino y del grupo carboxilo.
Proteínas. Clasificación. Distintos tipos. Caracteres generales. Punto isoeléctrico. Estructuras (primarias, secundaria, etc): conceptos básicos. Desnaturalización. Coagulación.

Tema 10
Vitaminas
Caracteres generales. Clasificación. Vitaminas liposolubles e hidrosolubles. Nucleótidos. Nucleósidos. Ácidos Nucleicos

Tema 11
Colorantes
Colorantes y materias colorantes naturales. Relaciones entre constitución y color. Teoría de Witt del color. Grupos cromóforos, auxocromos. Batocromos e hipsocromos. Clasificación estructural de los colorantes. Colorantes naturales. Carotenoides: caracteres generales, alfa, beta y gamma carotenos. Licopeno isomería cis-trans. Derivados oxigenados. Derivados alfa y gamma pironas. Cumarinas. Cromonas. Flavonoides. Antocianinas y antocianidinas. Porfirinas. Clorofilas. Clorofilas a y b. estructuras y función biológica. Importancia de los colorantes en la industria alimenticia. Colorantes sintéticos. Tipos y métodos de obtención. Métodos de tinción.

Clases teórico-practicas:
-Nomenclatura
-Resolución de ejercicios y problemas

Trabajos prácticos de Laboratorio:

-Práctico de Laboratorio N° 1: Preparación de hidrocarburos acetilénicos
-Práctico de Laboratorio N° 2: Azúcares y polisacáridos. Propiedades y Reacciones
-Práctico de Laboratorio N° 3: Lípidos, grasas y aceites. Propiedades y Reacciones químicas.
-Práctico de Laboratorio N° 4: Obtención de Colorantes Naturales. Licopeno de zanahoria y clorofila de acelga.

REGIMEN DE ALUMNOS REGULARES

II-El dictado de la asignatura será del tipo teórico-práctico Presencial y No presencial:
a) Las clases teóricas serán dadas en forma no presencial o virtual, síncronas o asíncronas.
b) Los estudiantes se conectaran a un encuentro virtual para atender a la clase teórica
c) El aula virtual será abierta en el horario previsto con anterioridad y a través de un link estarán los estudiantes y el docente.
d) Las clases prácticas serán dadas en forma Presencial según el estatus sanitario y cumpliendo el protocolo vigente. Las clases de práctica serán llevadas a cabo en el horario de la asignatura y en el aula asignada.
e) El estudiante estará conectado a través de un aula virtual, un grupo de whatsapp y la plataforma Claroline.
f) El grupo de whatsapp estará abierto a preguntas, comentarios y consultas todos los días en un horario determinado por los docentes. Ademas la asignatura tiene un e-mail; quimicaorganicafica@gmail.com donde los estudiantes se podrán contactar para cualquier duda o consulta.
g) La plataforma Claroline será de soporte académico donde allí se encontraran con material bibliográfico, los ppt de teoría y los trabajos prácticos de aula y de laboratorio.

II.- Prácticos de laboratorio serán presenciales
a) Serán llevados a cabo en el laboratorio del Bloque de química según el protocolo aprobado por la UNSL.
b) Se requiere una asistencia del 100% a las clases de laboratorio
c) Antes de realizar el trabajo de laboratorio se le podrá tomar un cuestionario sobre el tema del trabajo de laboratorio, el que deberá ser respondido satisfactoriamente para ser considerado presente.
d) Finalizado el trabajo de laboratorio el alumno deberá presentar al docente encargado, el informe de los resultados obtenidos, mediante un informe escrito individual.

III.- Parciales

Cada parcial será Presencial según el estatus sanitario de la provincia, en un aula a convenir y en el horario acordado por el docente, cumpliendo el protocolo vigente. De no poder ser presencial el parcial será enviado a cada estudiante y será resuelto durante el tiempo determinado por el grupo docente. A continuación el estudiante enviara las fotos de los puntos desarrollados vía whatsapp o vía mail.

Se tomaran tres parciales que incluirán problemas y su fundamentación teórica (cuyo puntaje de aprobación será de 70%). Las recuperaciones serán según la Ord. C.S. 32/14: Artículo 1: inciso b) Con la aprobación del 100% de las evaluaciones parciales, si las hubiere de acuerdo a la modalidad de cada Facultad. Cada Parcial tendrá DOS (2) Recuperaciones. La primera recuperación deberá llevarse a cabo en no menos de 48 horas de publicado el resultado del Parcial. La segunda recuperación se podrá realizar al final del cuatrimestre, en dicha oportunidad cada alumno rendirá el o los parciales que mantuviera sin aprobar. Las condiciones para la aprobación serán establecidas por el responsable del curso y estarán explicitadas en el programa, atendiendo a las disposiciones que se establezcan en las respectivas.


No estará disponible la opción para examen libre

[1] McMurry J. Química Orgánica. Ed. Thompson. 5ta Ed. Año 1998.
[2] L. G. Wade. Química Orgánica. Ed. Prentice Hall. 1993.
[3] Ege Seyhan N. Química Orgánica. Tomo 1 y 2. Ed. Reverte. 3ra Ed. Año 1998.
[4] J. C. Vega de K. Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería. Ed. Alfaomega. 2da Ed. Año 1999

[1] Morrison y Boyd. Química Orgánica. Ed. Fondo Educativo Interamericano. 4ta Ed. Año 1990.

Ver objetivos del curso

Introducción a la Química Orgánica: Teorías de enlaces. Grupos funcionales. Hidrocarburos. H. Alifáticos. H. Aromáticos. Compuestos oxigenados: Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos, Esteres. Fenoles. Compuestos nitrogenados: Aminas, Amidas. Azucares. Lípidos. Aminoácidos y Proteínas. Vitaminas. Colorantes.