Ministerio de Cultura y Educación Universidad Nacional de San Luis Facultad de Química Bioquímica y Farmacia Departamento: Quimica Área: Qca Organica |
I - Oferta Académica | ||||||||||
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II - Equipo Docente | ||||||||||||
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III - Características del Curso | |||||||||||||||||||||||||||||||
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IV - Fundamentación |
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El desarrollo de la Química Orgánica en los últimos años ha tenido un avance
significativo con impacto en distintas áreas de la producción de nuevos materiales, farmoquímicos, agroquímicos, pigmentos, polímeros con propiedades especiales, etc. Esta variedad de campos de aplicación se relaciona con diversas industrias químicas abocadas a determinados compuestos. El manejo de materias primas, con distintos grados de complejidad, se asocia a la necesidad de tener un conocimiento amplio de sus propiedades físico-químicas. Sin embargo, se requiere disponer de información sobre la protección personal y ambiental asociada a su uso industrial, este es un aspecto fundamental que se abordará en este curso. Para ello se dispondrá de información actualizada sobre accidentes químicos producidos en los últimos años, su manejo, sus consecuencias y las enseñanzas que de cada caso se han logrado extraer. La industria química basada en la Química Orgánica en general es de alto riesgo por el manejo de drogas potencialmente agresivas para la salud humana y el ambiente, explosivas, irritantes, combustibles, etc. Sin embargo, con adecuadas normas de trabajo, materiales de seguridad personal y colectiva, uso de sistemas de información modernos y una permanente formación del recurso humano participante, hacen que esta actividad registre un número limitado de accidentes en relación a otras. |
V - Objetivos / Resultados de Aprendizaje |
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El objetivo es brindar un conjunto de conocimientos fundamentales que permitan al
graduado disponer de las herramientas necesarias para: 1.-Clasificar, mediante el uso de una nomenclatura sistemática, los diversos tipos de compuestos orgánicos. 2.-Disponer de la información necesaria para el reconocimiento de los diversos grupos funcionales y sus propiedades físico-químicas, relacionadas con los procesos de producción, manipulación, almacenamiento, control de derrames y riesgos para la salud. 3.-Manejar los mecanismos de reacción, a un nivel introductorio, que permitan evaluar la reactividad de cada uno de los grupos funcionales. 4.-Conocer las fichas de seguridad de los principales reactivos utilizados en la industria química asociada a la química orgánica extractiva y de síntesis. 4.-Disponer de un conjunto conocimientos, que adecuadamente sistematizados por el estudio personal, sean de utilidad para su aplicación en la labor cotidiana de control de gestión, asesoramiento y elaboración de normativas de trabajo destinadas a personal no calificado |
VI - Contenidos |
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TEMA 1.- Introducción al estudio de los compuestos orgánicos. Hidrocarburos. El
átomo de carbono, configuración electrónica, hibridaciones. Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos. Hidrocarburos cíclicos. Hidrocarburos aromáticos. Nomenclatura. Propiedades físicas. Tipo de reacciones en las que participan. Sustituciones radicalarias, adiciones electrofílicas, adiciones radicalarias. Reducción y oxidación de hidrocarburos insaturados. Catalizadores utilizados. Estabilidad de hidrocarburos. Concepto de punto de inflamación (“flash-point”), su determinación. Combustión, condiciones que se requieren. Manipulación de hidrocarburos utilizados como solventes. Toxicidad de los productos de uso común. Almacenamiento. TEMA 2.- Los compuestos aromáticos: Benceno. Concepto de Energía de Resonancia. Descripción por Teoría de Orbitales Moleculares. Regla de Hückel. Concepto de aromaticidad. Otros sistemas aromáticos: furano, tiofeno, pirrol, piridina. Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Manipulación y toxicidad de los productos de uso común. Almacenamiento. TEMA 3.- Grupos Funcionales Oxigenados I: Alcoholes mono y polihidroxilados. Éteres y epóxidos. Fenoles y Quinonas. Aldehídos y Cetonas. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Reacciones de óxido reducción en las que participan. Reacciones de adición nucleofílica. Enolización. La adición conjugada. Manipulación de los principales términos. Toxicidad de los productos de uso común. Almacenamiento. TEMA 4.- Grupos Funcionales Oxigenados II: Ácidos carboxílicos y anhídridos de ácidos. Halogenuros de acilo, aplicaciones de la sustitución acil-nucleofílica. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Ésteres. Amidas. Poliamidas. Reactividad. Manipulación de los principales términos. Toxicidad de los productos de uso común. Almacenamiento. TEMA 5.- Grupos Funcionales Halogenados: Halogenuros de alquilo, vinilo, alilo y arilo. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Reactividad. Meca nismos de Sustitución Nucleofílica (SN2 y SN1) y de Eliminación (E1 y E2). Derivados halogenados de aplicación industrial, monómeros y polímeros. Freones. Manipulación de los principales términos. Toxicidad de los productos de uso común. Almacenamiento. TEMA 6.- Grupos Funcionales Nitrogenados: Aminas. Nitrilos. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Reactividad. Derivados nitrados y nitrosados. Estabilidad. Sales de diazonio y colorantes sintéticos. Manipulación de los principales términos. Toxicidad de los productos de uso común. Almacenamiento. Explosivos: su clasificación, aplicaciones y medidas de seguridad a adoptar en su uso. TEMA 7.- Agentes Reductores y Oxidantes en Química Orgánica: Presentación de los distintos tipos de reactivos. Mecanismos de reacción en los que participan. Manipulación. Almacenamiento. Oxidantes a base de cromo y manganeso. Agua oxigenada, oxígeno, catalizadores de oxidación. Oxidantes derivados del cloro. Agentes reductores: reducción con hidrógeno gaseoso, catalizadores. Hidruros metálicos reductores, uso y manipulación. TEMA 8.-Incompatibilidades químicas: Emisión de gases tóxicos. Emisión de gases corrosivos o inflamables. Formación de líquidos corrosivos. Reacciónes explosivas. Formación de productos sensibles a fricción. Reacción exotérmica. Generación de gases que puedan romper el recipiente contenedor. Reducción de la estabilidad térmica de una sustancia. Degradación de la calidad de los productos almacenados. Modos de almacenaje. TEMA 9.-Accidentes químicos: Análisis de casos de accidentes en la industria química ocasionados por el uso de: n-hexano, n-heptano, naftas, gas natural, acetileno, cloro, alcohol n-propílico, alcohol isopropílico, monóxido de carbono, fosgeno, isocianato de metilo, metilamina, formación de dioxinas,gases comprimidos de distintos tipos, explosiones de polvos, metiletilcetona, metanol, etílénglicol, cloruro de vinilo, materiales explosivos. Nota: Este tema se desarrollará a lo largo de todo el curso. |
VII - Plan de Trabajos Prácticos |
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Se trabajará en el estudio de la nomenclatura de los compuestos orgánicos (común,
derivada y normas de la IUPAC), en el estudio de hojas de seguridad (Material Safety Data Sheets, MSDS) de materias primas y reactivos que abajo se detallan y en la resolución de ejercicios de aplicación, con aplicación a cada uno de los temas del Programa. Acetaldehído 00075-07-7 Acético, ácido 00064-19-7 Acético, anhidrído 00108-24-7 Acetona 00067-64-1 Acetonitrilo 00075-05-8 Acetileno 00074-86-2 Acroleína 00107-02-8 Aldrín 00309-00-2 Alilo, cloruro 00107-05-1 Alilpropil, disulfuro 02179-59-1 Aluminio, tricloruro 07446-70-0 Aluminio y Litio, hidruro 7580-67-8 Anilina 0062-53-3 Benceno 00071-43-2 Bencidina 00092-87-5 Bencilo, cloruro 00100-44-7 Benzoílo, cloruro 0098-88-4 Boro, trifluoruro 77637-07-2 Butadieno 00106-99-0 Butano 00106-97-8 Carbono, disulfuro 00075-15-0 Carbono, tetracloruro 00056-23-5 Cloroacético, ácido 00079-11-8 Cloroformo 00067-66-3 Cresoles 01319-77-3 Diazometano 00334-88-3 Dietilénglicol 00111-46-6 Dimetilo, sulfato de 00077-78-1 Dinitrofenoles 00329-71-5 Etanol 00064-15-5 Etilo, acetato de 00141-78-6 Etílico, éter 00060-29-7 Etilénglicol 00107-21-1 Etileno, óxido de 00075-21-8 Fenol 00108-95-2 Freones (varios) 00075-45-6 Glicerina 56-81-5 Hexano 00110-54-3 Isopropílico, alcohol 00067-63-0 Lindano 00058-89-9 Malatión 00121-75-5 Maleico, anhídrido 00108-31-6 Metilo, bromuro de 00074-83-9 Metílico, alcohol 67-56-1 Metilo, cloroformiato de 00079-22-1 Metileno, cloruro de 00075-09-2 Nitroglicerina 00055-63-0 Nitrometano 00075-52-5 Nitrofenoles 00554-84-7 Paratión 00056-38-2 Propilénglicol 00057-55-6 Sodio, borohidruro de 16940-66-2 Sodio, hidruro de 7646-69-7 Tetracloroetileno 00127-18-4 Tionilo, cloruro de 7719-09-7 Tolueno 00108-88-3 Toluidina (o-) 00119-93-7 Tricloroacético, ácido 00076-03-9 Trinitrotolueno 00118-96-7 Vinilo, cloruro de 00075-01-4 |
VIII - Regimen de Aprobación |
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• Se requiere un 80 % de asistencia a Clases Teórico-Prácticas (4 inasistencias en
total). • Se evaluará el aprendizaje mediante 2 (dos) Examinaciones Parciales. • Cada evaluación se aprueba con un 70 % de respuestas correctas para la Promoción y con un 60 % para alcanzar la regularidad que permite el examen final. • Cada Examinación Parcial tendrá dos Recuperaciones. • Las Examinaciones Parciales incluirán aspectos teóricos del Curso, Ejercicios de Nomenclatura y de aplicación de conocimientos |
IX - Bibliografía Básica |
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[1] [1] “Aprendiendo Química Orgánica. Estructura y Reactividad”. A.Fernández Cirelli y M.E. Deluca. Ed. Manuales Eudeba.
[2] 1995. [3] [2] “Guias de Estudio de Química Orgánica para la Carrera Técnico Universitario en Higiene y Seguridad en el Trabajo”. [4] C.E.Tonn y M.Kurina-Sanz. Área de Química Orgánica. FQByF, UNSL. 2010. [5] [3] “Química Orgánica para Estudiante de Ingeniería”. J.C. Vega de K. Ed. Alfaomega; Universidad Católica de Chile. 2000. [6] [4] Reports of the U.S.A. Chemical Safety and Hazard Board. [7] [5] “Técnicas de Organización y Seguridad en el Laboratorio” C.M. Rodríguez Pérez, J.L. Ravelo Socas y J.M. Palazón [8] López. Editorial Síntesis. 2010. |
X - Bibliografia Complementaria |
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XI - Resumen de Objetivos |
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Clasificar, mediante el uso de una nomenclatura sistemática, los diversos tipos de compuestos orgánicos.
2.-Disponer de la información necesaria para el reconocimiento de los diversos grupos funcionales y sus propiedades físico-químicas, relacionadas con los procesos de producción, manipulación, almacenamiento, control de derrames y riesgos para la salud. 3.-Manejar los mecanismos de reacción, a un nivel introductorio, que permitan evaluar la reactividad de cada uno de los grupos funcionales. 4.-Conocer las fichas de seguridad de los principales reactivos utilizados en la industria química asociada a la química orgánica extractiva y de síntesis. 4.-Disponer de un conjunto conocimientos, que adecuadamente sistematizados por el estudio personal, sean de utilidad para su aplicación en la labor cotidiana de control de gestión, asesoramiento y elaboración de normativas de trabajo destinadas a personal no calificado. |
XII - Resumen del Programa |
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El átomo de carbono, configuración electrónica, hibridaciones.Tipos de enlaces. Polaridad de enlaces. Concepto de
resonancia. Introducción al estudio de los compuestos orgánicos.Los grupos funcionales. Hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos, dienos conjugados, hidrocarburos aromáticos). Derivados oxigenados. Derivados halogenados. Derivados nitrogenados. Derivados azufrados.Los mecanismos de las reacciones orgánicas: reacciones iónicas y radicalarias. Sustituciones, Adiciones, Eliminaciones. Reacciones de oxidación y reducción. Normas de seguridad en la industria química. Casos de accidentes. Manejo de fichas de seguridad (MSDS).Almacenamiento e incompatibilidades. |
XIII - Imprevistos |
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XIV - Otros |
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