Materia	Carrera	Plan	Año	Periodo
Química Orgánica	INGENIERÍA AGRONÓMICA	11/04-25/12	2017	2° cuatrimestre

Docente	Función	Cargo	Dedicación
BAILAC, PEDRO NELSON	Prof. Responsable	P.Adj Exc	40 Hs
GIURNO, ADRIAN MARCELO	Auxiliar de Práctico	A.1ra Semi	20 Hs
LAZZARO, ORLANDO	Auxiliar de Práctico	A.1ra Semi	20 Hs

La cátedra de Química Orgánica se encuentra ubicada en el primer año de la carrera de Ingeniería Agronómica, dentro del área de las llamadas Ciencias Básicas. El carácter de básico se lo otorga, las características de una materia, que junto a otras del área, se constituyen como fundantes para el desarrollo de las asignaturas posteriores del plan de estudio vigente. La articulación de contenidos se da en forma horizontal y vertical con los cursos de la carrera, que tienen como base a la Química. La Química Orgánica es la llave para entender tanto las propiedades de los compuestos naturales de origen vegetal o animal, como también las de otros compuestos sintéticos o necesarios en la práctica profesional (herbicidas, insecticidas, fungicidas, hormonas, etc.); y especialmente los que intervienen en los procesos bioquímicos. Como también la problemática ambiental asociadas a sus aplicaciones.

- Interpretar los conceptos y el lenguaje de la química orgánica.
- Analizar y entender las relaciones entre la estructura molecular y las propiedades (físicas y fundamentalmente químicas) de los compuestos orgánicos.
- Entender porqué del estudio de la química orgánica como base conceptual para otros cursos de la carrera y para la vida profesional.
- Inducir al alumno a la búsqueda de información, lectura y comprensión, promoviendo su participación activa en la apropiación del conocimiento.
- Relacionar las propiedades de las principales familias de compuestos orgánicos sencillos, con las de los compuestos de interés biológico en los que aquéllos están presentes como subestructuras.
- Desarrollar habilidades para el manejo experimental en el laboratorio.
- Propender que integren los conocimientos adquiridos en el curso para aplicarlos en los procesos agronómicos.

1. Introducción a la Química Orgánica.
Concepto de Química Orgánica. Vinculación con la agronomía. El átomo de carbono: orbitales atómicos y moleculares. Hibridación. Enlaces: sigma y pi. Cargas formales. Electronegatividad. Polaridad de las moléculas. Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas de los compuestos. Representación de las fórmulas orgánicas: molecular, semidesarrolladas, desarrolladas o estructura de Lewis. Representación: en perspectivas, en caballete, de Newman. Isomería: definición, clasificación, generalidades

2. Reactividad en Química Orgánica
Reactivos nucleofílicos y electrofílicos. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas; ácido-base; redox. Reacciones en Química Orgánica. Adición, eliminación, sustitución. Los cambios energéticos durante las reacciones. Gráficos de energía para las reacciones químicas.

3. Hidrocarburos.
Hidrocarburos acíclicos y alicíclicos: alcanos, alquenos, alquinos. Características moleculares y sus propiedades físicas y químicas más importantes.
Hidrocarburos aromáticos: Estudio de sus propiedades físicas y químicas más importantes. Concepto de aromaticidad. Derivados del benceno. Efectos de orientación de los sustituyentes en reacciones de sustitución electrofílica. Reactividad. Dienos conjugados. Importancia agropecuaria de la unidad.

4. Halogenuros orgánicos.
Sus propiedades físicas y químicas más importantes. Sus reacciones de sustitución nucleofílica y de eliminación. Propiedades más importantes de los halogenuros de arilo. Estructura y principales propiedades de los Reactivos de Grignard. Mención de algunas estructuras y bioactividad de compuestos clorados que han sido usados como pesticidas.

5. Alcoholes, fenoles, éteres.
Propiedades físicas y químicas en relación con su estructura (punto de ebullición, acidez, basicidad). Reacciones químicas características. Glicoles y alcoholes polihidroxilados. Alcoholes bencílicos. Aminoalcoholes: Etanolaminas. Colina. Importancia biológica.
Fenoles propiedades físicas y químicas. Compuestos de interés agronómico. Polifenoles: Flavonoides, Taninos.
Éteres: propiedades físicas y químicas.

7. Aldehídos y cetonas.
Estructura. Diferencias entre aldehídos y cetonas. Propiedades físicas y químicas más importantes: reacciones del grupo carbonilo, acidez de los hidrógenos alfa, reacciones asociadas. Hemiacetales, hemicetales. Quinonas; Mención de la estructura de la Vitamina K. Compuestos de interés agronómico.

8. Ácidos orgánicos y derivados.
Propiedades físicas y químicas más importantes. Estructuras y propiedades. Hidroxiácidos, cetoácidos, ácidos alfa, beta-no saturados; ácidos sulfónicos, ácidos di y policarboxílicos. Acidos grasos. Compuestos de interés agronómico. Haluros de acilo y anhídridos: estructuras y reacciones más importantes. Esteres: Estructura y propiedades físicas y químicas. Reacción de esterificación directa e hidrólisis. Lactonas. Amidas: propiedades y reacciones; carbamatos. Urea. Compuestos relacionados: Imidas, nitrilos. Esteres fosfóricos. Fórmulas estructurales. Esteres fosfóricos de importancia biológica: ácido glicerofosfórico y derivados. Mención de algunos ésteres fosfóricos de importancia agronómica.

6. Aminas y derivados.
Estructura. Propiedades físicas y químicas. Diaminas. Compuestos de amonio cuaternario, aplicaciones. Aminas aromáticas, propiedades y reacciones. Sales de diazonio. Compuestos de interés agronómico.

9. Lípidos.
Estado natural. Clasificación. Lípidos simples: a) Acilgliceroles: Fórmulas, nomenclatura. Grasas, aceites. Propiedades físicas y químicas: hidrogenación, halogenación: índice de iodo; saponificación: índice de saponificación; Enranciamientos hidrolítico y oxidativo. Jabones y detergentes. b) Ceras. Composición y propiedades. Comprobación experimental de propiedades físicas y químicas de muestras de acilglicéridos.
Lípidos compuestos, terpenos, esteroides: Clasificación. a) Fosfolípidos: Estructuras, polaridad asociada. Ácido fosfatídico y derivados. Lecitinas, cefalinas y esfingomielinas, estructuras. b) Glicolípidos. c) Terpenos: Clasificación, regla del isopreno. Ejemplos representativos. Carotenos y vitamina A. Esteroides: Clasificación, estructuras. Términos más importantes. Vitaminas D. Hormonas suprarrenales, hormonas sexuales.

10. Hidratos de carbono.
Clasificación. Monosacáridos: Fórmulas estructurales. Configuración, series D y L. Epímeros. Fórmulas de proyección según Fischer y estructuras de Haworth. Anómeros; mutarrotación. Reacciones químicas más importantes. Glicósidos sencillos. Fórmulas estructurales de los desoxiderivados y aminoderivados más importantes. Vitamina C. Disacáridos: sacarosa, maltosa, celobiosa, galactosa. Enlace glicosídico; fórmulas estructurales. Propiedades físicas y químicas. Reacciones de caracterización. Hidrólisis de la sacarosa: Azúcar invertido. Polisacáridos. a) De reserva (almidón, glucógeno, inulina, etc.): estructuras, propiedades físicas y químicas. Hidrólisis enzimática. Reacciones de caracterización. b) Estructurales: celulosa: estructura y propiedades.

11. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
alfa-Aminoácidos: Estructuras, configuración, propiedades físicas y fisicoquímicas más importantes: comportamiento anfotérico, punto isoeléctrico Función biológica y clasificación. Aminoácidos esenciales.
Enlace peptídico: Reacciones y caracterización. Proteínas: Concepto, composición, clasificación. Niveles de organización estructural. Propiedades físicas (punto isoeléctrico, desnaturalización, etc.) Propiedades químicas. Reacciones de caracterización. Función biológica.

12. Compuestos heterocíclicos.
Nomenclatura, clasificación. Heterociclos de cinco átomos: Furano, pirrol, tiofeno. Estructuras. Relación con compuestos obtenidos de fuentes naturales. Concepto de porfirinas.
Indol: fórmula estructural, productos derivados. Diazoles, imidazol.
Heterociclos de seis átomos: Pirano. Productos naturales relacionados. Piridina: estructura, propiedades. Sus derivados carboxílicos: ácido nicotínico. Pirimidina, bases pirimídicas. Importancia biológica. Bases púricas. Ácido úrico.
Ácidos nucleicos: Estado natural y funciones biológicas.

A.- Trabajos Teórico Prácticos de Aula:
Resolución de problemas relacionados a los temas del programa, desarrollados en las clases de aula, problemas convergentes de razonamiento deductivo y problemas propuestos extra áulico.

B.- Trabajos Prácticos de Laboratorio:
Nº 1: Preparación de hidrocarburos alifáticos. Obtención y Reacciones del eteno y acetileno.
Nº 2: Extracción de Pigmentos vegetales y separación de los mismos. Separación de colorantes a partir de una mezcla. Cromatografía.
Nº 3: Reacciones de caracterización de los hidratos de carbono.
Nº 4: Propiedades químicas de los lípidos. Saponificación y oxidación.
Nº 5: Reacciones de caracterización de proteínas. Desnaturalización.

REGIMEN DE ALUMNOS REGULARES
La modalidad de dictado del curso será Teórico-Práctico.
I.- Dictado Teórico-Práctico en el Aula:
a) El alumno deberá asistir como mínimo un 80% de las clases Teórico-Prácticas en el Aula
b) Se considerará ausente al alumno que incurra en una tardanza superior a los 15 minutos.
c) El alumno deberá llevar al día las guías de los problemas durante el cursado.
d) El alumno se proveerá del material necesario para las clases prácticas en el aula (papel, tabla periódica, calculadora, etc.).
II.- Trabajos Prácticos de Laboratorio:
a) El alumno deberá asistir al 100 % de los Trabajos Prácticos de Laboratorio. Se contemplará la excepcionalidad de la inasistencia.
b) Antes de realizar el Trabajo Práctico de Laboratorio, el alumno deberá haber leído la guía correspondiente, se le harán preguntas de la misma en el desarrollo del práctico debiendo responder satisfactoriamente.
c) Finalizado el trabajo práctico de laboratorio y en un lapso no mayor a una semana, deberá el alumno responder un cuestionario escrito que se le entregará en el día del práctico con preguntas referidas al laboratorio, se aprobará el cuestionario respondiendo correctamente todas las preguntas, en el caso de no aprobar se les dará otra instancia para que puedan responderlo correctamente previo proceso de asimilación como pilar fundamental del aprendizaje significativo.
III.- Evaluaciones Parciales:
Se prevé tomar tres parciales de prácticos de aula que incluirán preguntas de laboratorio, cuya calificación será como mínimo de 7 (siete) en todas las evaluaciones. Si el alumno saca 6 (seis) y menos de 7 (siete) en una evaluación, tienen la opción de un coloquio. Las fechas tentativas de evaluación: 1er Parcial el 30 de agosto, el 2do Parcial el 29 de septiembre y el 3ero el 10 de noviembre. Todos los parciales tendrán dos recuperaciones de acuerdo a la Ordenanza CS. Nº 32/14.

EXAMEN FINAL
A- ALUMNOS REGULARES
El examen final será evaluado de forma oral, se tendrá en cuenta la excepcionalidad de los casos particulares con un examen escrito. El alumno puede optar por un tema del programa y comenzar el examen con el mismo, finalizado el tema elegido, se preguntará sobre los temas del último programa desarrollado al momento de obtener la regularidad del curso.
B- ALUMNOS LIBRES
- El examen final para los alumnos no regulares constará de dos partes.
1era Parte- Evaluación sobre los Trabajos Prácticos de Aula y Laboratorio: el alumno deberá aprobar una evaluación escrita, sobre los Trabajos Prácticos de Aula la que constara de problemas, similares a los desarrollados en clase, debiendo resolver el 70 % de los mismos. Luego, deberá proceder a la realización o explicación de un Trabajo Práctico de Laboratorio, el que se elegirá mediante sorteo, entre los trabajos prácticos de laboratorio programados, si el tribunal examinador considera aprobado el mismo, pasará a la Evaluación sobre los Contenidos Teóricos
2da Parte- Evaluación sobre los Contenidos Teóricos: se evaluará el examen final igual que a los alumnos regulares con el último programa desarrollado del curso.

[1] [1] J. C. Autino, G. Romanelli, D. M. Ruiz. Introducción a la Química Orgánica. Editorial de la Universidad de la Plata, 2013.
[2] [2] L. G. Wade. Química Orgánica. Madrid: Pearson Educación, 2008.
[3] [3] Bailey, P. S.; Bailey, C. A. 1998, Química Orgánica, Conceptos y aplicaciones, 5ª. Ed. México, Prentice Hall Hispanoamericana, S. A.
[4] [4] Alicia Fernández Cirelli, Mónica Eva Deluca y Cecile Du Mortier. Aprendiendo Química Orgánica. Buenos Aires: Eudeba, 2008.
[5] [5] Química Orgánica, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12ª Edición, Editorial: McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2007.
[6] [6] Bottini R., Silva, M.F., Piccoli P. Química de la Célula Vegetal, www.fca.uncu.edu.ar. 2014.
[7] [7] Alicia Fernández Cirelli, Mónica Eva Deluca y Cecile Du Mortier. Aprendiendo Química Orgánica. Buenos Aires: Eudeba, 2005.
[8] [8] Fernandez Cerille, Alicia. Aprendiendo Química Orgánica. Buenos Aires: Eudeba, 2005.
[9] [9] Mc Murry, John, 7ª Ed. Química Orgánica, Thomson, 2008.

[1] 1] Vega de K., Juan Carlos. Química Orgánica para estudiantes de ingeniería. Alfaomega, 2000.
[2] [2] Ege, Seyhan. Química Orgánica, tomo 1: estructura y reactividad. Ed. Reverté,S.A., 2000
[3] [3] Ege, Seyhan. Química Orgánica, tomo 2: estructura y reactividad. Ed. Reverté,S.A., 2000
[4] [4] Chang y Goldsby. Química, Mc Graw Hill, 11ª Edición, 2013.

Proporcionar a los alumnos un amplio conocimiento de esta ciencia para que puedan:
- Formular, identificar y clasificar las sustancias orgánicas.
- Interpretar las transformaciones que experimentan los grupos funcionales.
- Desarrollar habilidades para lograr un aprendizaje significativo y aplicarlo en las asignaturas de la carrera.
- Valorar la importancia de las transformaciones de los compuestos orgánicos en los procesos biológicos.

1. Introducción a la Química Orgánica.
2. Reactividad en Química Orgánica.
3. Hidrocarburos.
4. Halogenuros orgánicos.
5. Alcoholes, fenoles, éteres.
6. Aminas y derivados.
7. Aldehídos y cetonas.
8. Ácidos orgánicos y derivados.
9. Lípidos.
10. Hidratos de carbono.
11. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
12. Compuestos heterocíclicos.