Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Nacional de San Luis
Facultad de Química Bioquímica y Farmacia
Departamento: Quimica
Área: Qca Organica
(Programa del año 2017)
(Programa en trámite de aprobación)
(Programa presentado el 05/06/2017 10:57:37)
I - Oferta Académica
Materia Carrera Plan Año Periodo
(OPTATIVA (L.Q. 3/11)) MECANISMOS DE REACCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA LIC. EN QUIMICA 3/11 2017 1° cuatrimestre
II - Equipo Docente
Docente Función Cargo Dedicación
CIFUENTE, DIEGO ALBERTO Prof. Responsable P.Asoc Exc 40 Hs
FUNES, MATIAS DANIEL Prof. Co-Responsable P.Adj Exc 40 Hs
III - Características del Curso
Credito Horario Semanal Tipificación Duración
Teórico/Práctico Teóricas Prácticas de Aula Práct. de lab/ camp/ Resid/ PIP, etc. Total C - Teoria con prácticas de aula Desde Hasta Cantidad de Semanas Cantidad en Horas
Periodo
 Hs.  Hs.  Hs.  Hs. 5 Hs. 1º Cuatrimestre 03/04/2017 09/06/2017 10 50
IV - Fundamentación
La Química Orgánica, es considerada una de las la disciplinas de mayor incidencia en nuestra vida en los últimos años; en lo que respecta a productos con valor agregado: alimentos, medicamentos, materiales, etc., obtenidos a través de un conjunto de reacciones químicas. En este sentido, toda reacción química implica una ruptura de los enlaces existentes en las moléculas que reaccionan y la formación de otros nuevos en los productos resultantes. El estudio de los mecanismos de las reacciones, nos permite conocer los pasos concretos que se producen en la transformación de las sustancias reaccionantes en productos de reacción y de esta manera poder predecir comportamientos similares en términos de reactividad química. Asimismo, el estudio de los mecanismos de reacción permite extrapolar estos conocimientos a otros dominios de la Química.
V - Objetivos
El presente Curso Optativo de Grado tiene como finalidad:
1)-Profundizar en el conocimiento de las principales mecanismos de las reacciones orgánicas, a partir del estudio los conceptos y teorías fundamentales de las reacciones orgánicas.
2)- Conocer las diferentes estrategias y aspectos usados para el estudio de los mecanismos de las reacciones orgánicas y su aplicación en el campo de la síntesis orgánica.

Asimismo, se pretende que el alumno sea capaz de:
1)-Analizar de forma crítica los datos experimentales relacionados con los estudios mecanísticos.
2)-Postular o descartar posibles mecanismos de reacción en base a resultados experimentales.
3)-Proponer pruebas experimentales que permitan validar mecanismos de reacción.
4)-Resolver problemas mecanísticos en base a datos experimentales.
5)-Evaluar de forma crítica la fiabilidad de propuestas mecanísticas.
6)-Trabajar en grupo tanto en la resolución como en la discusión de problemas. Exponer y discutir propuestas.
VI - Contenidos
Tema 1
Estructura, reactividad y mecanismos. Aspectos Cinéticos. Aspectos Termodinámicos. Control cinético vs. control termodinámico. Estrategias de investigación de los mecanismos de las reacciones orgánicas: Determinación de productos. Determinación de intermedios. Experimentos de cruzamiento. Marcaje isotópico. Efectos del disolvente. Estudios cinéticos en la determinación de mecanismos. Efectos isotópicos. Criterios estereoquímicos.

Tema 2
Mecanismos de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado: SN1 y SN2. Cinética. Efecto del Solvente. Efecto del sustrato. Implicancias estereoquímicas. Efecto del grupo saliente. Otros desplazamientos. Carbocationes. Aplicaciones en síntesis orgánica.

Tema 3
Mecanismos de sustitución electrofílica y nucleofílica en sistemas aromáticos. Ataque electrofílico sobre benceno y bencenos monosustituídos. Control cinético. Control termodinámico. Ataque nucleofílico sobre especies aromáticas. Aplicaciones en síntesis orgánica.

Tema 4
Mecanismo de adición electrofílica a enlaces múltiples. Efecto de los sustituyentes. Implicancias estereoquímicas. Orientación de la adición. Adición nucleofílica a doble enlace. Mecanismo Adición nucleofilica a grupo carbonilo: Adición simple. Adición/eliminación. Adición a carbono nucleofílico. Estereoselectividad. Mecanismos de Adición/eliminación en derivados de ácidos carboxílicos. Usos en síntesis orgánica.

Tema 5
Reacciones de eliminación. Mecanismos: E2, E1 y E1cB. Estereoquímica. Estereoselectividad. Orientación. Eliminación vs sustitución. Efectos de grupos activantes. Otras eliminaciones: 1,1, 1,2. Eliminación pirolítica. Usos en síntesis orgánica.

Tema 6
Carbaniones y sus reacciones. Formación. Estabilidad. Configuración. Carbaniones y tautomerismo. Mecanismo de interconversión. Mecanismos de las reacciones en que las que participan: adición, eliminación, desplazamiento, reordenamiento. Radicales y sus reacciones. Formación. Estabilidad. Mecanismos de las reacciones en las que participan. Biradicales. Aplicaciones en síntesis orgánica.

VII - Plan de Trabajos Prácticos
1)- Clases Teóricos-Prácticas: Los temas propuestos se desarrollaran en actividades teórico-prácticas que permitan estimular razonamientos deductivos, inductivos y analógicos, empleando estrategias informativas y cognitivas.
2)-Trabajo Prácticos de Aula: Resolución de Problemas.
3)-Seminarios: Exposiciones orales o escritas de aspectos que resulten de interés para el alumno.
VIII - Regimen de Aprobación
La evaluación será continua. Se valorarán tanto la resolución de los ejercicios que el alumno ha de realizar en las clases teóricos-prácticas, así como también los seminarios, que implican exposiciones orales y escritas. Finalmente, se realizará un examen escrito.
IX - Bibliografía Básica
[1] -Narain R.P. “Mechanisms in Advanced Organic Chemistry”. 1ª Ed. New Age International, 2008
[2] -Sykes P. “Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry” 6ª Ed. Longman Sciences Technical. 1996.
X - Bibliografia Complementaria
[1] -Carey F.A. , Sundberg R. J. “Advanced Organic Chemistry (Vols. A y B)” 5ª Ed. Springer, 2007.
[2] -Smith M., March J. “March’s Advanced Organic Chemistry”. 6ª Ed. Wiley, 2007.
XI - Resumen de Objetivos
El presente Curso Optativo de Grado tiene como finalidad:
1)-Profundizar en el conocimiento de las principales mecanismos de las reacciones orgánicas, a partir del estudio los conceptos y teorías fundamentales de las reacciones orgánicas.
2)- Conocer las diferentes estrategias y aspectos usados para el estudio de los mecanismos de las reacciones orgánicas y su aplicación en el campo de la síntesis orgánica.
XII - Resumen del Programa
Tema1. Estructura, reactividad y mecanismos. Aspectos Cinéticos y termodinámicos. Criterios estereoquímicos.
Tema 2. Mecanismos de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado: SN1 y SN2.
Tema 3. Mecanismos de sustitución electrofílica y nucleofílica en sistemas aromáticos.
Tema 4. Mecanismo de adición electrofílica a enlaces múltiples. Adición nucleofilica a grupo carbonilo. Mecanismos de Adición/eliminación en derivados de ácidos carboxílicos.
Tema 5. Reacciones de eliminación. Mecanismos: E2, E1 y E1cB.
Tema 6. Carbaniones y sus reacciones. Radicales y sus reacciones.
XIII - Imprevistos