Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Nacional de San Luis
Facultad de Química Bioquímica y Farmacia
Departamento: Quimica
Área: Qca Organica
(Programa del año 2016)
I - Oferta Académica
Materia Carrera Plan Año Periodo
QUIMICA ORGANICA I LIC. EN QUIMICA 3/11 2016 1° cuatrimestre
II - Equipo Docente
Docente Función Cargo Dedicación
BORKOWSKI, EDUARDO JORGE Prof. Responsable P.Asoc Exc 40 Hs
GARCIA, EDUARDO EDMUNDO Prof. Colaborador P.Adj Exc 40 Hs
JUAN HIKAWCZUK, VIRGINIA ELENA Auxiliar de Práctico JTP Exc 40 Hs
III - Características del Curso
Credito Horario Semanal Tipificación Duración
Teórico/Práctico Teóricas Prácticas de Aula Práct. de lab/ camp/ Resid/ PIP, etc. Total B - Teoria con prácticas de aula y laboratorio Desde Hasta Cantidad de Semanas Cantidad en Horas
Periodo
5 Hs.  Hs.  Hs. 3 Hs. 8 Hs. 1º Cuatrimestre 14/03/2016 24/06/2016 15 130
IV - Fundamentación
EL SENTIDO DEL ESTUDIO DE QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACION PROFESIONAL

La Química es el estudio de la materia y sus transformaciones. La Química Orgánica es aquella parte de la Química que original- mente se ocupaba de las materias vivas. Aunque esta definición resulta muy limitada en la actualidad, no cabe duda que la vida como fenómeno es, tal vez, el objeto de estudio mas interesante para la humanidad y puede ser estudiada desde la
perspectiva de la química del Carbono y sus compuestos, ya que los componentes esenciales de la vida: aminoácidos, proteínas, nucleótidos, ácidos nucleicos, carbohidratos, etc., son precisamente compuestos principalmente de carbono.
Dicho esto sin olvidar que las prendas que vestimos, lo que comemos, los muebles que utilizamos, las pinturas, la nafta que sirve para movilizarnos, los fármacos, los plásticos, entre muchas otras sustancias, como algunos contaminantes, tienen también compuestos orgánicos. El conocimiento de la Química Orgánica es pues un componente esencial de la formación de un Licenciado en Química o de un Profesor en Química, si consideramos que la formación de un profesional apunta a dotarlo de conocimientos que le ayuden a mejorar la calidad de vida de toda la humanidad, en las distintas formas que preveen las incumbencias profesionales.
V - Objetivos
Los alumnos deberán manejar, al final del curso, los conceptos básicos sobre: Estructura electrónica, enlace y propiedades. Las moléculas orgánicas y sus reacciones. Alcanos y cicloalcanos. Estereoisomería. Introducción al uso de la espectroscopia en Quimica Orgánica. Alquenos. Sistemas conjugados. Alquinos. Mecanismos de reacción: Reacciones de sustitución nucleófila alifática y de eliminación. Haluros de alquilo y compuestos organometálicos, Benceno y aromaticidad. Sustituciones aromáticas. Alcoholes. Eteres. Aldehidos y cetonas. Acidos carboxilicos y derivados. Fenoles y quinonas. Aminas y sales de diazonio.
VI - Contenidos
TEMA N°1.- ESTRUCTURA ELECTRONICA, ENLACES Y PROPIEDADES
Revisión de teorías del enlace químico. Enlace en moléculas orgánicas. Enlace covalente. Geometría molecular. Moléculas polares y no polares. Carga formal. Teoría de la resonancia: postulados y condiciones. Orbitales atómicos y moleculares. Estructura y propiedades físicas. Hidrocarburos: generalidades, enlaces simples y múltiples. Carbocationes: formación y estabilidades relativas. Sistemas conjugados. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos: características -

TEMA N° 2.- LAS MOLECULAS ORGANICAS Y SUS REACCIONES
Grupos funcionales y series homólogas, presentación. Nomenclatura. Introducción a los distintos tipos de reacciones. Equilibrios, cinética, mecanismos y perfiles de reacción. Postulado de Hammond. Acidos y bases. Reacciones en medio acuoso y no acuoso.-

TEMA N° 3.- BENCENO Y AROMATICIDAD
El benceno: estructura, modelo de Kekulé; propiedades asociadas al carácter aromático, resonancia. Descripción de benceno según Teoría de Orbitales Moleculares. Regla de Hückel: bases electrónicas. Iones aromáticos. Compuestos aromáticos bencenoides y no bencenoides. Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Arenos. Carbocationes y radicales bencílicos, estabilidad, reactividad.

TEMA N° 4.- ALCANOS Y CICLOALCANOS I: ISOMERIA Y ANALISIS CONFORMA-CIONAL
Confórmeros e isómeros: concepto. Isomería: distintos tipos.Análisis conformacional de etano y n butano. Estructura de cicloalcanos, análisis conformacional. Cicloalcanos bisustituidos, isomería, análisis conformacional. Compuestos bicíclicos, configuraciones y conformaciones en el sistema decalina.

TEMA N° 5.- ESTEREOISOMERIA
Quiralidad. Actividad óptica y enantiómeros. Configuración R,S. Racematos. Compuestos con más de un centro quiral, diasteroisómeros. Estereoisomería en compuestos cíclicos. Reacciones químicas y estereoisomería. Resolución de mezclas racémicas por métodos cinéticos y biológicos. Isomería en olefinas, nomenclatura E,Z. Determinación de sistemas homotópicos, enantiotópicos y diasterotópicos; propiedades físicas y químicas asociadas.

TEMA N° 6.- INTRODUCCION AL USO DE LA ESPECTROSCOPIA EN QUIMICA
ORGANICA
El espectro electromagnético. Espectroscopía de ultravioleta y visible: transiciones electrónicas. Coeficiente de extinción. Grupos cromóforos. Espectroscopía de infrarrojo: bases físicas, frecuencia de grupo. Aspectos experimentales. Interpretación de espectros. Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear: bases físicas, aspectos experimentales. Interpretación de espectros. Espectrometría de masas: principios, fragmentación, interpretación de espectros.-

TEMA N° 7.- ALCANOS Y CICLOALCANOS II. Mecanismos radicalarios
Energía de disociación de enlaces, reacciones homolíticas; radicales libres: estabilidades relativas. Reactividad de halógenos frente a metano, cambios de energía, mecanismo. Halogenación de alcanos superiores. Reactividad y selectividad. Pirólisis de alcanos; combustión. Nitroalcanos. Síntesis de alcanos y cicloalcanos.-

TEMA N° 8.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILA ALIFATICA (SN) Y DE ELIMINACION (E). Halogenuros de alquilo y compuestos organometálicos. Alcoholes y éteres. Tioles y tioéteres.
SN2: mecanismo, cinética, estereoquímica; efecto de la naturaleza del sustrato, nucleófilos, grupos salientes y solventes. E2 : mecanismo, cinética, efecto isotópico, competencia con SN2, regioselectividad, naturaleza de la base, estereoquímica. Reacciones de eliminación y conformación en derivados de ciclohexano. SN1: mecanismo, cinética, estabilidad de intermedios, reordenamientos, efecto del solvente, estereoquímica. Competencia entre SN y E . SNi. Familias de compuestos relacionados con este tipo de reacciones: Halogenuros de alquilo y compuestos organometálicos. Alcoholes. Eteres. Tioles y tioéteres.

TEMA N° 9: ADICIONES A ENLACES MULTIPLES. Alquenos. Alquinos. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados
Adición Electrofílica a través de intermedios cíclicos y de carbocationes. Estereoquímica: pares eritro y treo-dl. Regioquímica. Adición nucleofílica. Adición por radicales libres. Mecanismos cíclicos. Adición a sistemas conjugados. Adición a enlaces múltiples C-Heteroátomo. Mecanismo general, estereoquímica. Adición nucleófila de reactivos organometálicos, Catálisis ácida y básica. Familias de compuestos relacionados con este tipo de reacciones: Alquenos. Alquinos. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados. Sustitución acil – nucleófila. Enoles y enolatos: Adición de Michael. Síntesis del éster aceto acético. Síntesis malónica. Condensacion de Claisen.

TEMA N° 10: SUSTITUCIONES AROMATICAS. Hidrocarburos aromáticos. Fenoles y quinonas.
Sustitución aromática electrófila: mecanismo general, reacciones más importantes. Factores que influyen en la velocidad y orientación, factores parciales de velocidad. Utilidad sintética. Sustitución aromática nucleófila: mecanismos unimoleculares y bimoleculares. Mecanismo del bencino. Factores que influyen en mecanismo y velocidad. Utilidad sintética. Familias de compuestos relacionados con este tipo de reacciones: Hidrocarburos aromáticos. Fenoles y quinonas.

TEMA N° 11.- AMINAS Y SALES DE DIAZONIO
Estructura, propiedades, basicidad de aminas. Métodos de obtención, reacciones. Reacciones de copulación de sales de diazonio con aminas y fenoles. Compuestos azoicos.-

VII - Plan de Trabajos Prácticos
A) Trabajos Prácticos de Laboratorio (duración: 3 horas):

1- Normas de Higiene y Seguridad en el Laboratorio
2- Obtención de bromuro de etilo. Propiedades y reacciones.-
3- Cromatografía en capa delgada y columna. Separación de colesterol y acetato de colesterol.-
4- Obtención de acetileno. Propiedades y reacciones.-
5- Obtención de p-nitro y p-bromoacetanilida.
6- Obtención de etanal. Propiedades y reacciones.-
7- Aminas. Obtención de acetanilida. Propiedades y reacciones.-

Estos trabajos prácticos podrán ser reemplazados de acuerdo con la disponibilidad de reactivos u otras contingencias y serán comunicados al comienzo de la cursada de la asignatura.


B) Trabajos Prácticos de Aula

Los mismos consisten en la resolución de ejercicios y problemas relacionados con el desarrollo teórico de la asignatura. El número de ejercicios es de ciento veinte.
VIII - Regimen de Aprobación
1. La materia consta de un régimen promocional sin examen final.
2. Se toman 2 (dos) evaluaciones parciales teórico - prácticas que se califican en una escala de 0 a 10:

1er parcial: Temas 1- 6
2do parcial: Temas 6 – 11

1. Para promocionar la materia se requiere una puntuación mínima de 7 (siete) puntos en cada uno de los parciales.

2. Para aprobar los parciales se requiere una puntuación mínima de 4 (cuatro) puntos.

3. Los alumnos disponen de 2 (dos) recuperaciones por cada parcial ( 4 en total). No existen recuperaciones adicionales para alumnos que presenten certificados de trabajo. Las recuperaciones pueden usarse para promocionar la materia.
4. Las clases teórico - prácticas son obligatorias. Se requiere para su aprobación una asistencia mínima del 80%.

5. Los trabajos prácticos de laboratorio son obligatorios. Se requiere la aprobación del 100% de los mismos. Se requiere aprobar un cuestionario previo y el TP en sí.
6. Los alumnos que no acceden a la promoción de la materia deben aprobarla por examen final.
7. Puede rendirse la materia en forma libre. El examen libre consta de una parte escrita con preguntas sobre temas de Practicos de Laboratorio y Aula, y de un Examen Oral sobre dos temas elegidos por sorteo entre los temas del programa.
IX - Bibliografía Básica
[1] Loudon M. G. ; Organic Chemistry, Addison Wesley Publishing Company.-
[2] Mc Murry J. ; Química Organica, 3a. Ed. Grupo Editorial Iberoamérica, 1993.
[3] Mc Murry J. ; Química Organica, 5a. Ed. International Thomson Editores, 2001.
[4] Vollhardt, K.P.C. y Schore N.E., Química Orgánica. Estructura y función; 3° Ed; Ed. Omega, 2000
[5] Solomons G. T. W. ; Química Orgánica, Ed. Limusa.-
[6] Morrison y Boyd; Química Orgánica, 5 Ed. Addison, Wesley & Longman, 1998..-
[7] Streitwieser A. y Heathcock C. H. ; Química Orgánica, 3er. Ed. , Interamericana Mc. Graw Hill.-
[8] Allinger, Cava, De Jongh, Johnson, Level y Stevens; Química Orgánica, Tomos 1 y 2; Ed. Reverté.-
X - Bibliografia Complementaria
[1] March; Advanced Organic Chemistry; Ed. Mc. Graw Hill.-
[2] Carey, F.A. & Sundberg, R.J.; Advanced Organic Chemistry, 3° Ed., Plenum Press, 1977.
[3] Pérez A. Ossorio; Mecanismos de las Reacciones Orgánicas, Tomos 1 y 2; Ed. Alhambra.-
[4] Sykes P. ; Mecanismos de Reacción en Química Orgánica; Ed. Reverté.-
[5] Eliel; Elementos de Estereoquímica; Ed. Limusa.-
XI - Resumen de Objetivos
Los alumnos deberán manejar, al final del curso, los conceptos básicos sobre: Estructura electrónica, enlace y propiedades.
Las moléculas orgánicas y sus reacciones. Alcanos y cicloalcanos. Estereoisomería. Introducción al uso de la espectroscopia en Quimica Orgánica. Alquenos. Sistemas conjugados. Alquinos. Mecanismos de reacción: Reacciones de sustitución nucleófila alifática y de eliminación. Haluros de alquilo y compuestos organometálicos, Benceno y aromaticidad.
Sustituciones aromáticas. Alcoholes. Eteres. Aldehidos y cetonas. Acidos carboxilicos y derivados. Fenoles y quinonas.
Aminas y sales de diazonio.
XII - Resumen del Programa
A) Temas
TEMA N°1.- ESTRUCTURA ELECTRONICA, ENLACES Y PROPIEDADES
TEMA N° 2.- LAS MOLECULAS ORGANICAS Y SUS REACCIONES
TEMA N° 3.- BENCENO Y AROMATICIDAD
TEMA N° 4.- ALCANOS Y CICLOALCANOS I: ISOMERIA Y ANALISIS CONFORMACIONAL
TEMA N° 5.- ESTEREOISOMERIA
TEMA N° 6.- INTRODUCCION AL USO DE LA ESPECTROSCOPIA EN QUIMICA ORGANICA
TEMA N° 7.- ALCANOS Y CICLOALCANOS II. Mecanismos radicalarios
TEMA N° 8.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILA ALIFATICA (SN) Y DE ELIMINACION (E). Halogenuros de alquilo y compuestos organometálicos. Alcoholes y éteres. Tioles y tioéteres.
TEMA N° 9: ADICIONES A ENLACES MULTIPLES. Alquenos. Alquinos. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados
TEMA N° 10: SUSTITUCIONES AROMATICAS. Hidrocarburos aromáticos. Fenoles y quinonas.
TEMA N° 11.- AMINAS Y SALES DE DIAZONIO


B) Trabajos Prácticos de Laboratorio:
C) Trabajos Prácticos de Aula
XIII - Imprevistos
Las 10 hs. de crédito semanal restantes no están distribuidas uniformemente durante el cuatrimestre y se utilizan para consultas adicionales o bien, para finalización de Trabajos Prácticos de Laboratorio.