Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Nacional de San Luis
Facultad de Química Bioquímica y Farmacia
Departamento: Quimica
Área: Qca Organica
(Programa del año 2015)
(Programa en trámite de aprobación)
(Programa presentado el 04/08/2015 08:43:32)
I - Oferta Académica
Materia Carrera Plan Año Periodo
QUIMICA ORGANICA LIC. EN CIENCIAS BIOLOGCIAS 8/13-CD 2015 2° cuatrimestre
QUIMICA ORGANICA PROFESORADO DE BIOLOGIA 10/00 2015 2° cuatrimestre
II - Equipo Docente
Docente Función Cargo Dedicación
DONADEL, OSVALDO JUAN Prof. Responsable P.Asoc Exc 40 Hs
GARCIA, EDUARDO EDMUNDO Prof. Colaborador P.Adj Exc 40 Hs
MASCOTTI, MARIA LAURA Responsable de Práctico JTP Simp 10 Hs
RETA, GUILLERMO FEDERICO Responsable de Práctico JTP Exc 40 Hs
III - Características del Curso
Credito Horario Semanal Tipificación Duración
Teórico/Práctico Teóricas Prácticas de Aula Práct. de lab/ camp/ Resid/ PIP, etc. Total B - Teoria con prácticas de aula y laboratorio Desde Hasta Cantidad de Semanas Cantidad en Horas
Periodo
3 Hs.  Hs. 2 Hs. 2 Hs. 7 Hs. 2º Cuatrimestre 10/08/2015 20/11/2015 15 105
IV - Fundamentación
La Qca. Orgánica es la Química de los compuestos del Carbono, cuya característica particular radica en poder unirse entre sí hasta un grado que es imposible para átomos de cualquier otro elemento. Por ello pueden formarse cadenas o anillos de todos los tamaños, que pueden tener ramificaciones o uniones cruzadas y asimismo incluir heteroátomos diversos. Cada ordenamiento atómico diferente corresponde a un compuesto distinto y cada compuesto posee su conjunto de características físicas y químicas que le son propias; en consecuencia, no puede sorprender que se conozcan actualmente millones de compuestos del carbono y que cada año se obtengan miles de nuevos compuestos. Ante tal complejidad, en este primer curso se intenta una presentación clara, uniforme y progresiva de los conceptos y temas básicos más importantes teniendo en cuenta que la primera vez que se aborda el estudio de Qca. Orgánica generalmente el estudiante no ha tenido suficiente contacto con los nuevos conceptos y enfoques que deben aplicarse y así facilitar una comprensión lógica de los temas subsiguientes. Se imparten inicialmente los principios generales que ayudan al alumno a comprender las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos, que luego se agrupan según su función química. Se insiste particularmente en todo lo necesario para lograr una profunda comprensión de las diversas relaciones e interdependencias existentes entre los numerosos tipos de compuestos ya que se considera que para el alumno, esto es más importante que los propios hechos particulares. Muchos estudiantes tendrán un interés aplicativo posterior en campos específicos (síntesis química, medicamentos, biología, bioquímica, etc.; se intenta introducirlos en su estudio.
V - Objetivos / Resultados de Aprendizaje
Son objetivos del Curso:
1.-Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular: propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos.
2.-Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos.
3.-Dominar en forma básica los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas y su correlato con sistemas biológicos.
4.-Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico.
5.- Alcanzar un conocimiento básico de las biomoléculas componentes de organismos vivos.
6.- Relacionar la química de los compuestos orgánicos con medio ambiente.
VI - Contenidos
PROGRAMA ANALITICO Y/O DE EXAMEN:
Bolilla 1.
QUÍMICA ORGÁNICA. Concepto. Grupos funcionales. Enlace covalente. Carga formal de un átomo. Ácidos y Bases: Bronsted-Lowry y Lewis. Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación. Enlaces sigma y pi. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos: permanentes y circunstanciales, características. Teoría de la resonancia. Postulados y condiciones. Sistemas conjugados, características principales. LAS MOLECULAS ORGANICAS Y SUS REACCIONES. Generalidades. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Reactivos nucleofilicos y electrofilicos. Teoría del estado de transición. Intermedios de reacción: radicales libres, carbaniones y carbocationes: estabilidad relativa y transposiciones. Cinética de reacciones. Orden y molecularidad.

Bolilla 2.
HIDROCARBUROS SATURADOS. Alcanos. Fuentes naturales. Métodos de obtención. Reacción de Wurtz, a partir de alcoholes. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Combustibles fósiles y medio ambiente. Halogenación. Análisis conformacional. Hidrocarburos alicíclicos. Obtención. Compuestos acíclicos y derivados. Isómeros conformacionales. Ciclohexano y derivados. Propiedades físicas y químicas. Compuestos alicíclicos en la naturaleza.

Bolilla 3.
ESTEREOQUÍMICA. Introducción. Isomería plana o de estructura. Isomería geométrica: requisitos estructurales, distintas configuraciones. Isomería óptica. Quiralidad. Normas de Cahn, Ingold y Prelog. Disimetría. Racemización. Epimerización.¬

Bolilla 4.
HALUROS DE ALQUIL0. REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILA ALIFATICA Y DE ELIMINACION. Estructuras de haluros de alquilo, propiedades, conformación. Preparación de derivados halogenados de hidrocarburos, usos y propiedades químicas. Sustituciones alifáticas. Sustitución nucleófila (SN): unimolecular (SN1) y bimolecular (SN2). Factores involucrados. Cambios estereoquímicos. Cinética. SN en la naturaleza. Reacciones de Eliminación: Unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2). Regla de Saytzeff. Factores involucrados. Sustitución vs. Eliminación. SNi. Halogenuros alifáticos no saturados: halogenuros de alilo y vinilo. Derivados polihalogenados: Reacción halofórmica. Compuestos clorofluorcarbonados (CFC) y medio ambiente. Halogenuros de arilo. Propiedades y reacciones.

Bolilla 5.
HIDROCARBUROS NO SATURADOS, ALQUENOS. Métodos de obtención; a partir de derivados halogenados, de alcoholes. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Adición a enlaces múltiples. Reacciones de adición electrófila (AdE) a doble enlace C=C aislado. Regla de Markovnikov. Adición a dobles enlaces conjugados. Adición de X2 y XH. Hidrogenación. Influencia de grupos sustituyentes en la velocidad de reacción. ALQUINOS. Métodos de obtención: a partir de carburo de calcio, derivados halogenados, reactivos de Grignard. Propiedades físicas. Propiedades químicas: carácter acídico, reacciones de adición, iones alquinuro. Alquenos y alquinos en la naturaleza.

Bolilla 6.
INTRODUCCION AL USO DE LA ESPECTROSCOPIA EN QUIMICA ORGANICA: El espectro electromagnético. Espectroscopía de ultravioleta y visible: transiciones electrónicas. Coeficiente de extinción. Grupos cromóforos. Espectroscopía de infrarrojo: bases físicas, frecuencia de grupo. Aspectos experimentales. Interpretación de espectros.

Bolilla 7.
COMPUESTOS AROMÁTICOS. Benceno. Discusión de su estructura. Aromaticidad: compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos. Compuestos aromáticos carbocíclicos no bencenoides. Sistemas de dos, seis y diez electrones. Arenos.

Bolilla 8.
SUSTITUCIONES AROMÁTICA Electrófila. Mecanismo general. Intermedios. Reacciones principales. Influencia de sustituyentes en reactividad y orientación. Sustitución aromática nucleófila. Reacciones uni y bimoleculares.

Bolilla 9.
ALCOHOLES. Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas: ruptura del enlace carbono-oxígeno y oxígeno-hidrógeno. Alcoholes polihidroxilados. Glicoles. Glicerina. Importancia, usos y toxicidad. Éteres. Métodos de obtención, síntesis de Williamson. Propiedades físicas y químicas. Epóxidos. Métodos de obtención. Propiedades químicas. Usos. Tioles.

Tema 10.
ALDEHIDOS Y CETONAS. Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Grupo carbonilo. Reacciones de adición nudeófila (AdN) a grupo carbonilo, estereoquímica, formación de acetales, oximas, condensación aldólica, mecanismos. Reactividad de términos alifáticos y aromáticos.

Bolilla 11.
ACIDOS CARBOXÍLICOS. Métodos de obtención. Propiedades físicas y químicas. Ácidos dicarboxílicos, principales términos. Ácidos halogenados. Acidez. Hidróxiácidos presentes en la naturaleza. Halogenuros y anhídridos de ácidos. Sustitución acilnucleófila. Esteres y amidas: métodos de obtención y propiedades químicas. Urea, usos.

Bolilla 12.
AMINAS. Métodos de obtención: a partir de haluros de alquilo, reducción de nitroderivados. Propiedades químicas. Basicidad. Separación de mezclas de aminas. Aminas bioactivas. Acido sulfanílico. Sales de diazonio. Diazotación. Propiedades y reacciones. Azocompuestos.

Bolilla 13.
FENOLES. Fuentes naturales. Acidez de fenol y derivados. Métodos de obtención. Propiedades químicas. Reacciones. Quinonas. Métodos de obtención. Propiedades y reacciones. Interés biológico. Quinhidronas. Semiquinonas.

Bolilla 14.
HIDRATOS DE CARBONO. Clasificación. Importancia biológica. Monosacáridos. Series estéricas D y L. Mutarrotación. Propiedades químicas: acción reductora, formación de acetales, glicósidos, osazonas, cianhidrinas. Oxidación. Reducción. Oligosacáridos Disacáridos: sacarosa, maltosa, lactosa. Polisacáridos. Almidón. Celulosa. Estructura. Reconocimiento.

Bolilla 15.
LÍPIDOS. Grasas, aceites y ceras. Lípidos simples. Triacilglicéridos. Propiedades. Estructura. Reacciones. Jabones. Lípidos complejos. Lecitina. Esfingomielina: distribución en la naturaleza. Colesterol.

Bolilla 16.
AMINOÁCIDOS. Clasificación. Principales términos. Series estéricas. Métodos de obtención. Interacción de grupos amino y carboxilo. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Reacciones del grupo amino y del grupo carboxilo. Proteínas. Clasificación. Distintos tipos. Caracteres generales. Punto isoeléctrico. Estructuras (primaria, secundaria, etc.): conceptos básicos. Desnaturalización. Coagulación.

NOTA: Al tratar cada una de las series de compuestos incluidas en este Programa deberán considerarse en todos los casos, además de los tópicos incluidos específicamente, los siguientes: caracteres generales, diversos tipos, clasificación, nomenclatura (IUPAC y trivial), principales términos y su descripción por métodos de la resonancia y de los orbitales moleculares, relaciones entre estructura y propiedades y derivados de interés biológico.


Dr Osvaldo J. Donadel
Profesor Asociado responsable del curso

VII - Plan de Trabajos Prácticos
PROGRAMA DE TRABAJOS PRACTICOS
A-) Trabajos de Aula, distribuidas en las 15 semanas en las 3 horas de clases Teórico prácticas I) –Nomenclatura
II) –Estereoquímica
III) - Problemas de Mecanismos de Reacción
IV) – Propiedades de compuestos orgánicos

B-) Trabajos de Laboratorio. 2 horas semanales, y distribuidos durante las 15 semanas el cuatrimestre.
Obtención de acetileno. Propiedades y Reacciones.
Destilación fraccionada
Propiedades y reacciones de fenoles.
Propiedades y reacciones de aminas.
Glúcidos. Propiedades y reacciones.
Lípidos. Propiedades y reacciones.
Proteínas. Hidrólisis y caracterización de insulina.
VIII - Regimen de Aprobación
El curso consta de cuatro actividades: clases teóricas, teórico-prácticas, prácticos de aula y prácticos de laboratorio. Las clases teórico-prácticas y los prácticos de aula se evalúan teniendo en cuenta la asistencia, resolución de ejercicios y participación en clase. Los prácticos de laboratorio se evalúan considerando asistencia, realización de las actividades experimentales, aprobación de una evaluación escrita y elaboración de un informe del laboratorio. El curso consta de tres evaluaciones parciales generales sobre los contenidos teóricos y prácticos, y un examen global integrador para los alumnos en condiciones de promocionar. El régimen de recuperaciones será el indicado en la Ord. 32/14 CS.
1.- Regularización del Curso
Para regularizar el curso de Química Orgánica el alumno deberá cumplir los siguientes requerimientos:
a.- Asistir al 70% de los trabajos prácticos de aula. Aprobar el 100% del plan de Trabajos Prácticos de Laboratorio, pudiendo utilizar hasta 2 (dos) instancias de recuperación. Antes de cada parcial el alumno deberá tener aprobado el 100% de los trabajos prácticos de Laboratorio correspondientes al temario que se evalúa.
b.- Aprobar el 100% de las evaluaciones parciales, pudiendo utilizar 2 (dos) recuperaciones por parcial (Ord. 32/14-CS). El porcentaje de aprobación para alumnos regulares es del 60%.
c.- La Asignatura, como norma, requerirá a los alumnos que lleven un cuaderno o legajo de informes, relativo a los Trabajos Prácticos Laboratorio. Esta documentación será visada por el JTP y constituirá un requisito para aprobación del Trabajo Práctico. Además, el alumno deberá ingresar al Práctico de Laboratorio munido de guardapolvo, protección ocular adecuada, repasador y vestimenta apropiada para un trabajo de laboratorio. Se recomienda especialmente leer con antelación las Normas de Seguridad en el Laboratorio impresas en la guía de trabajos prácticos. En la primer jornada de trabajo recibirá instrucciones respecto de las salidas de emergencia, cartelería de seguridad, ubicación del lavaojos, ducha antiincendio, manejo de solventes y comportamiento en caso de accidentes personales o siniestro en el laboratorio. Los alumnos serán evaluados periódicamente respecto de las normas de seguridad a aplicar en su tarea experimental. El no conocimiento y/o cumplimiento de las mencionadas normas de seguridad será causal de No Aprobación del Trabajo Práctico Correspondiente.

2.- Promoción sin examen del Curso
Para alcanzar la promoción del curso, el alumno deberá cumplir los siguientes requisitos:
a.- Asistir al 80% de las clases teóricas y teórico-prácticas.
b.- Asistir al 80% de los trabajos prácticos de aula. Aprobar el 100% del Plan de Trabajos Prácticos de Laboratorio, pudiendo utilizar hasta 1 (una) instancia de recuperación para Prácticos de Laboratorio. Antes de cada parcial el alumno deberá tener aprobado el 100% de los trabajos prácticos de Laboratorio correspondientes al temario que se evalúa.
c.- Aprobar el 100% de las evaluaciones parciales de la parte regular y el examen integrador, pudiendo utilizar hasta 1 (una) instancia de recuperación para los parciales, incluido el examen global integrador. El porcentaje de aprobación para alumnos promocionales es del 80%.
d.- La nota final de promoción se calculará promediando la nota de Parciales (incluido el examen global).

3.- Examen final
La examinación final será oral y/o escrita, a determinar oportunamente. En caso de evaluación oral se sortearán dos Bolillas del Programa de la Asignatura, para iniciar la evaluación. Los temas sorteados no son excluyentes respecto del resto del Programa de la asignatura.

IX - Bibliografía Básica
[1] 1. Vollhardt K.P.C. y Schore N.E., Química Orgánica, Ed. Omega S.A.
[2] 2. Loudon M G.; Organic Chemistry, Addison-Wesley Publishing Company.
[3] 3. Mc Murry J.; Organic Chemistry, 2da Ed., Brooks Cole.
[4] 4. Solomons G.T.W.; Química orgánica, Ed. Linusa.
[5] 5. Morrison y Boyd; Química Orgánica, Ed. Fondo Educativo Interamericano.
[6] 6. Streitwieser A. y Heathcock C H ; Química Orgánica, Ed. Interamericana-Mc Graw-Hill.
[7] 7. Sykes P., Mecanismos de Reacción en Qca. Orgánica, Ed. Reverté.
[8] 8. Eliel, Elementos de Estereoquímica. Ed. Limusa.¬
[9] 9. Brewster, Mc Ewen y Vanderwerf, Curso Práctico de Qca. Orgánica, Ed. Alhambra.
[10] 10. Fieser y Fieser, Experimentos en Qca. Orgánica, Ed. Reverté.¬
X - Bibliografia Complementaria
[1]
XI - Resumen de Objetivos
Son objetivos del Curso:
1. Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular: propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos.
2. Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos.
3. Dominar en forma básica los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas y su correlato con sistemas biológicos.
4. Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico.
5. Alcanzar un conocimiento básico de las biomoléculas componentes de organismos vivos.
6. Relacionar la química de los compuestos orgánicos con medio ambiente.
XII - Resumen del Programa
Concepto y extensión de la Química Orgánica. Aplicación de teorías estructurales a compuestos orgánicos. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos. Estereoquímica: análisis conformacional e isomerías. Aromaticidad. Compuestos aromáticos y no aromáticos. Naturaleza, mecanismos y cinética de las reacciones orgánicas. Reacciones de sustitución nucleófila. Reacciones de eliminación. Reacciones de adición electrófila y nucleófila. Sustitución aromática electrófila y nucleófila. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos. Series alifáticas y aromáticas de: Derivados halogenados, Alcoholes, Éteres, Epóxidos, Aldehídos y Cetonas, Aminas, Ácidos carboxílicos, Halogenuros y Anhídridos de Ácidos, Esteres, Amidas. Hidratos de carbono. Lípidos. Aminoácidos y Proteínas.
XIII - Imprevistos
 
XIV - Otros